1

CO2
O2

ELEMENTOS ESENCIALES

•Unidades básicas de las proteínas
•Poseen un carbono α
•los aminoácidos son estereisómeros
•Sólo se encuentra L-aminoácidos en las
proteínas
•En solución acuosa a pH neutro, los grupos
amino y carboxilo están ionizados. Las
moléculas se comportan como un dipolo

A

V

W

L

I

F

P

APOLARE S

M

G

S

T

Y

Z

C

POLARE S

N

NEUTROS

POLARE S

CON GARGA

1.Reacciones atribuidas al grupo amino
2. Reacciones del grupo carboxílico
3. Reacciones atribuidas a los grupos adicionales de la cadena lateral

Ion dipolar
ZWITTERION
Carácter anfotero y establecimiento del mecanismo Buffer
Se pueden considerar a la vez ácidos y bases según la teoría Brönsted - Lowry
H
+ HCl →

+ Cl

Catión +1

Na
+ NaOH → H2N

+ H2O

Anion -1



Mantienen el pH de sussoluciones aprox. Constante



Soluciones fuertemente ácidas el AA posee una carga +
Soluciones alcalinas, el AA posee una carga –



Zwitterion no migra en el campo eléctirco.
Lllamado: ion dipolar, molécula isoeléctrica



pH en el cual es dipolar = Punto isoeléctrico

Aminoácidos
Forma ionizada de los aminoácidos y cálculo de PI

H 3O
H 3N CH COOH
R

H 3O
H 3N CH COO

HO

R

H 2N CH COO
HO

pH enel punto isoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2)

R

Dos grupos ácidos
Tres pk
Dos grupos amino

H3N CH COOH
(CH2)3 2
COOH

H3O
HO

k1

H3N CH COO
(CH2)32

Aspártico, glutámico, tirosina,
p-hidroxifenilalanina, cisteina
pI = ½(pk1+pk2)
Lisina, arginina

H3O
HO

H3N CH COO
(CH2)3 2

H3O
HO

k2

(CH2)32
COO

COO

COOH

H2N CH COO

k3

H3N CH COOH
(CH2)4
NH3

H 3O

H3N CH COO
(CH2)4

HO

H3O
HO

(CH2)4

H3O
HO

NH3

NH3

k1

H2N CH COO

k2

H2N CH COO
(CH2)4
NH2

k3

COOH
H3N+

C H
CH3

H+

COOH3N+

pK’1

C H
CH3

pH

H+

COOH2N C H

pK’2

CH3

pK2’

pK1’

0.5

pI

1.0

1.5

2.0

AMINOACIDOS NO PROTEICOS

Identificación de aminoácidos
Extracción de aminoácidos libres
Determinación de aminoácidos libres totales
Separación de aminoácidos
Técnicas espectroscópicas

Método del N-formol
Métododel ácido nitroso
Método de la ninhidrina

Método del N-formol
Para formar la imina y bloquear el grupo amino
H

C O + H2N CH COOH
H
R

H
C N CH COOH
H

R

Desaparece el carácter anfótero del aminoácido y puede
valorarse con NaOH y fenolftaleina.
Este método de valoración de aminoácidos libres totales
se emplea para valorarlos en piensos, hidrolizados de
proteínas y líquidos biológicos

Métododel ácido nitroso
Con ácido nitroso los aminoácidos desprenden nitrógeno

HO N

O + H2N

CH COOH
R

N2 +

HO

HO N

N

CH COOH
R

CH COOH
R

La medida del volumen de nitrógeno desprendido
permite calcular la cantidad de aminoácidos totales.

CUALITATIVO
Método de la ninhidrina
Hidratode triceto hidrindeno
Los aminoácidos dan color azul-violeta con la ninhidrina
O

O
OH

O + H2N CH COOH
R

OH
O

OCO

O
H

O
N

O

CH
R

N

CH COOH
R

O

O
CO

O
H

O
N

O

CH
R

O

O
H

H2O

O

CH
NH2 R

Cualquier
aminoácido
al
reaccionar
origina el
mismo
producto de
reducción
de la
ninhidrina

Método de la ninhidrina
Hidratode triceto hidrindeno
Los aminoácidos dan color azul-violeta con la ninhidrina
O

O
H

+ O

NH2
O

O

O

O

Cualquier aminoácido da el
aducto azul violeta
O

H

O

H
N
O

N

O

O

OCualquier aminoácido al reaccionar origina el mismo
producto de reducción de la ninhidrina

Xantoproteica: Identificación núcleos aromáticos. Precipitado amarillo
Acido Glioxilico o Hopkins-cole: Grupo indol. Anillo de color violeta
Miillon: grupo fenolico. Precipitado rojo
Sakaguchi: Grupo guanidil.

Identificación de aminoácidos
Extracción de aminoácidos libres
Determinación de aminoácidos librestotales
Separación de aminoácidos
Técnicas espectroscópicas

G.L.C.-M.S.
CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA
H.P.L.C.-UV (I.R.)
ELECTROFORESIS CAPILAR

Propiedades
Espectroscópicas
• Todos los aas
absorben luz en region
I.R.
• Sólo Phe, Tyr, y Trp
absorben luz UV
• Absorbancia a 280 nm
es buen diagnóstico de
la presencia de
aminoácidos

Determinación de la composición de
los aminoácidos.
En el...