11 UNIDAD XI Org 2 Fenoles Y Quinonas 2015

QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA XI:

XI. FENOLES Y QUINONAS

XI.-Fenoles y Quinonas

11.1 Métodos de obtención industrial y de
laboratorio.
11.2 Propiedades físicas, toxicidad, usos y
nomenclatura.
11.3 Acidez.
11.4 Reacciones en el anillo, en el grupo funcional.
11.5 Polifenoles.
11.6 Quinonas.
11.7 Quinihidronas.
11.8 Eteres del fenol.
11.9 Ejercicios.

Dr. Salomon R. Vasquez G.

CONTENIDO

1

Dr.Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomon R. Vasquez G.

11.1 Métodos de obtención
industrial y de laboratorio.

2

11.1 Métodos de obtención industrial y de laboratorio.

Friedlieb Ferdinand
Runge

OH

OH
Definición de fenol: Son compuestos que
poseen un grupo hidroxilo (OH) unido en
directa con el anillo bencénico

Hulla.45 y un
85% de carbono.
Es dura y
quebradiza

=

= Ar-OH

fenol(hidoxibenceno)

El fenol en forma pura es un sólido
cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente.

Dr. Salomon R. Vasquez G.

El fenol, fue descubierto por Runge en
1834, en el alquitrán de la hulla (carbón
mineral). Funde a 43 ºC, hierve a 183 ºC
y tiene un olor característico, no muy
agradable. Fue el primer antiséptico
utilizado en cirugía.

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b). Nomenclatura.
1. Como derivados del fenol.Empleando como sufijo “-fenol” unido al nombre del compuesto correspondiente:
2. Nombres comunes:
Los metil fenoles reciben el nombre especial de cresoles.

OH

OH

4-clorofenol
(p-clorofenol)

2-nitrofenol
(o-nitrofenol)

OH

OH
2-metilfenol
CH3
(o-cresol)

H3C

OH
1,2-bencenodiol
OH
(catecol)

NO 2

Br

1,3-bencenodiol
(resinol)

3-bromofenol
(m-bromofenol)

OH

CH3

3-metilfenol
(m-cresol)

OHHO

OH

4-metilfenol
(p-cresol)

OH

OH

1,4-bencenodiol
(hidroquinona)

Dr. Salomon R. Vasquez G.

Cl

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1. Indique el nombre de los siguientes compuestos
OH

HO

OH

OH

O

-

N

O

OH

HO

N

OH

O

Dr. Salomon R. Vasquez G.

+

N

OH

OH
N
3-hidroxibenzonitrilo

+

-

N

O
O
4-nitrophenol

N
O
4-nitrosophenol

OH
2-naftol

5,8-dihidrofenantren-9-ol

5

c). Propiedades Físicas

El fenol seconsidera como un alcohol
vinílico (enol, C=C –OH) muy estable:

El anillo aromático del fenol tiene una
densidad electrónica superior al
benceno. El grupo OH del
fenol
aumenta la densidad electrónica del
anillo aromático al que esté unido.
Las posiciones de mayor densidad electrónica
son orto y para, que son atacadas por el
electrófilo

La bromación se da incluso sin
catalizador y es difícil dedetener
en la mono a temperatura
ambiente:

OH

OH

OH
Br
Br2 /H2O

Br

Tºambiente
activante orto-para

fenol

Dr. Salomon R. Vasquez G.

Por la aromaticidad el enol es más
estable que la correspondiente cetona:

Br
2,4,6-tribromofenol

6

 Poseen
un
mayor
pb.
que
los
hidrocarburos de igual peso molecular.
 Moderadamente solubles en agua y en la
mayoría de los disolventes orgánicos.
 El p.f esmás alto que el de los alcoholes.

Usos:
1.

Producción de resinas fenolicas: usadas en el pegado
de madera, la construcción, sector automotriz.

2. Producción de caprolactama y bisfeno A, que sirven para
la obtener de Nylon y resinas epoxidas.
3. Producción de desinfectante, enjuagues, gotas para la
nariz y jarabes para la garganta.

Dr. Salomon R. Vasquez G.

El fenol forma cristales de incolorosa
amarillos o ligeramente rosados, de olor
característico.
1. Por la presencia -OH los fenoles son
como los alcoholes.
2. Pueden formar enlaces de hidrógeno
intermoleculares.
3. Los p.b. son similares a los de los
alcoholes.
4. Frecuentemente son sólidos a
temperatura ambiente.

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Toxicidad: Es cáustico y muy venenoso.

Ojos: Pérdida de visión, quemaduras
profundas graves.
Piel: ¡Puedeabsorberse! Puede causar
envenenamiento por absorción por la piel.
Inicia con quemaduras cutáneas graves.
en la piel provoca inflamación dérmica y
necrosis.
Inhalación: Un gramo es letal, provoca
debilidad muscular, temblores, perdida de
coordinación,
parálisis,
convulsiones,
coma y paro respiratorio.
Otras: Puede afectar al hígado riñón No
tiene efectos crónicos-No es cancerigeno.
Si se vierte al medio...