11f

11

QUÍMICA DEL CARBONO

SOLUCIONES A LAS ACTIVIDADES DE FINAL DE UNIDAD
Características del átomo de carbono
1. Explica brevemente qué es: a) una serie homóloga; b) un grupo alquilo; c) un
hidrocarburo alicíclico; d) un derivado halogenado.
a) Serie homóloga: Grupo de compuestos con el mismo grupo funcional donde
cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo
—CH2—más y menos, respectivamente.
b) Grupo alquilo: Es un alcano que ha perdido un átomo de H. Por tanto, dispone
de una valencia libre para unirse a otro átomo o grupo de átomos.
c) Hidrocarburo alicíclico: Hidrocarburo cíclico pero no aromático. Por ejemplo, el
ciclobuteno.
d) Derivado halogenado: Compuesto resultado de sustituir un H (o varios) por un
halógeno (o varios).
2. Dado el compuesto:
—CH —
— CH — CH3
— C — CH2 — C(CH3)2 — CH —

Indica:
a) Qué hibridación utiliza cada átomo de carbono.
b) Cuáles de ellos son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
5
1

2

El compuesto: CH C

3

CH3

4

CH2 C

7

8

9

CH CH CH3

6

CH3

queda numerado tal y como se indica solo a efectos de identificar los C y responder
a los dos apartados propuestos:
a) Presentan:
Hibridación sp3:todos los C unidos mediante enlaces sencillos a otros átomos de C.
Por tanto, C3, C4, C5, C6, C9.
Hibridación sp2: los C unidos a otros átomos de C mediante enlaces dobles. Serán, C7 y C8.
Hibridación sp: los átomos de C con uniones triples, luego C1 y C2.
b) Carbonos primarios: C1, C5, C6 y C9.
Carbonos secundarios: C2, C3, C7 y C8.
Carbonos terciarios: no hay.
Carbonos cuaternarios: C4.
Unidad 11.Química del carbono

1

3. ¿Cuántos enlaces σ carbono-carbono hay en cada una de las siguientes moléculas?
a) benceno; b) ciclohexano; c) dimetilpropano.
a) Benceno:

HC

CH σ
CH

HC

CH

σ

σ

σ

σ

CH

σ

Seis enlaces sigma, σ, C—C, y seis enlaces σ, C—H. En total, doce.
b) Ciclohexano:
H2C

σ

σ

H2C

CH2
σ CH
2
σ

σ σ

CH2
CH2

Seis enlaces sigma, σ, C—C, y 6 × 2 ϭ12 enlaces σ, C—H. En total,dieciocho.
c) Dimetilpropano:
CH3
σ

σ
σ

CH3 C

σ

CH3

CH3
Cuatro enlaces sigma, σ, C—C, y 4 × 3 ϭ 12 enlaces σ, C—H. En total, dieciséis.
4. La molécula de benceno y la de ciclohexano contienen un anillo de seis átomos de carbono. Sin embargo, la molécula de benceno es plana, mientras que
la de ciclohexano no lo es. Explica a qué es debido este hecho.
La molécula de benceno, C6H6, suelerepresentarse del siguiente modo:

↔
donde cada átomo de C (los seis del anillo) utiliza hibridación sp2 para unirse (mediante enlaces sigma) a otros dos C y un H.
Esta hibridación tiene geometría plana (triangular), por lo que el benceno también lo
será.
En el ciclohexano, C6H12, la fórmula estructural (desarrollada):
H2C
H2C

CH2
CH2
CH2
CH2

nos indica que ahora cada C utiliza hibridación sp3, condisposición tetraédrica (tres
dimensiones). Por tanto, el ciclohexano no puede ser plano.
Unidad 11. Química del carbono

2

5. Escribe la estructura de Lewis para cada uno de los siguientes grupos funcionales: a) doble enlace; b) triple enlace; c) alcohol; d) éter; e) aldehído; f) cetona; g) ácido carboxílico.
a)

C C

o bien

C C

b)

C C

o bien

C C

c)

OH

o bien

OH

d)

O

o bien

O

e)

Co bien

C

O
H

O
f)

C

g)

C

H

o bien

H
O
C

o bien
O
O

O

C

O
OH

6. Señala los átomos de carbono asimétricos en los siguientes compuestos:
a) ácido 2-cloro-4-metilpentanoico
b) 3-bromo-1,2-diclorobutano
c) 1,2,3,4-tetracloropentano
Señalamos el carbono asimétrico colocando un asterisco encima de él.
a) ácido 2-cloro-4-metilpentanoico: CH3CHCH2CHCOOH
CH3
H
CH3 C

Cl
H

CH2 C* COOH

CH3Cl

Un carbono asimétrico: C2.
b) 3-bromo-1,2-diclorobutano: CH2Cl—CHCl—CHBr—CH3

CH2Cl

H

H

*C

*C CH3

Cl

Br

Dos carbonos asimétricos: C2 y C3.
c) 1,2,3,4-tetracloropentano: CH2Cl—CHCl—CHCl—CHCl—CH3
Unidad 11. Química del carbono

3

CH2Cl

H

H

H

*C

*C

*C CH3

Cl

Cl

Cl

Tres carbonos asimétricos: C2, C3 y C4.
7. Escribe y nombra todos los isómeros estructurales de fórmula molecular...