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PPTCANCBQMA03013V3

1. Generalidades

Paracetamol
Aspirina
¿Qué grupos funcionales reconoces?
 Para que hagan su efecto estos fármacos, necesitan de un
mecanismo de acción.
 El mecanismo de una reacción explica, con el mayor detalle
posible, cómo se producen los cambios de los reactivos para
llegar a los productos.
 Por lo tanto en reactividad se explica cómo son las reacciones
entrecompuestos orgánicos.

1. Generalidades
¿De qué depende la reactividad entre
compuestos orgánicos?
• La reactividad de los compuestos orgánicos se debe a:
1. Grupos funcionales
 Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace).
 Por fracción de carga positiva en el átomo de carbonocuando
el carbono se une a elementos de alta EN. (C-Cl, C=O, etc.)

2. Rupturas de enlaces de alta energía
Homolítica (por la presencia de radicales libres).
 Heterolítica (el par electrónico va a un átomo).

3. Desplazamientos electrónicos (no importante para PSU)
Ahora se explicará el punto 2)

1. Generalidades
Ruptura de enlaces

• Carbocationes:

R3C+

Ejemplo: (CH3)2CH+

• Carbaniones:

R3C:–

Ejemplo: Cl3C:–

¿Qué tipo de
ruptura es?

1. Generalidades

Carbocatión

Átomo de carbono
con carga positiva.Carbono con
carga
Más estable

Carbanión

Menos estable

Menos estable

Átomo de carbono
con carga negativa.

Más estable

2. Conceptos básicos
• Específicamente, en las reacciones de química orgánica el reactante orgánico
que se transforma o al que le ocurra el cambio se conoce como SUSTRATO, y
la sustancia o especie química que provoca el cambio se denomina
REACTIVO.
• Tipos de reactivos:
1.Hemolíticos: corresponden a los radicales libres
2. Nucleófilos (Nu-): tienen uno o más pares de electrones libres. pueden
ser especies neutras que tienen un par electrónico extra; iones con carga
negativa (aniones Cl-, OH-, entre otros) o una molécula con enlace
múltiple (como los alquenos y alquinos).
• Nucleófilo significa que siente afinidad por los núcleos, por lo que un
nucleófilo atacará ala molécula donde la densidad de carga sea
menor (δ+).
3. Electrófilos (E+): pueden ser especies neutras deficientes de un par
electrónico (como el BF3 que tiene un octeto incompleto) o especies con
cargas como los iones (Na+, H+ entre otros).
• Electrófilo significa que siente afinidad por los electrones, por lo que un
electrófilo siempre atacará en el lugar donde la densidad de carga sea
mayor(δ-).

2. Conceptos básicos

2. Conceptos básicos

2. Conceptos básicos

2. Conceptos básicos
Ejemplo:
Para la reacción entre el butanol (C4H9OH) y el ácido acético
(CH3COOH ):
• Identifica, ¿quién se comporta como sustrato y quién se comporta cómo
reactivo?
• Identifica también al nucleófilo y electrófilo.

sustrato

reactivo

¿Cómo se llama este HC?

Explicación: El butanol se comporta comosustrato ya que sufrió las
modificaciones en la ruptura en el grupo − OH. La sustancia que provoca el
cambio al butanol es el ácido acético, por lo cual se comporta como reactivo.

2. Conceptos básicos

Nu(-)

E (+)

sustrato

reactivo

Explicación:
En el butanol, el grupo –OH corresponde a una zona de alta densidad
electrónica, mientras que el carbono al que está enlazado el OH presenta una
menordensidad de carga eléctrica por la polaridad del enlace C − O, es decir, el
grupo − OH corresponde al nucleófilo.
El ácido acético presenta enlace O − H del grupo funcional ácido carboxílico, los
electrones se desplazan hacia el oxígeno, provocando una baja densidad de
electrones en el hidrógeno (H+) , que convierte al ácido acético en electrófilo.
Finalmente, se produce el “ataque” del nucleófilo;así el protón (H+) migra del
grupo hidroxilo del ácido, dando paso a la formación de un éster y de agua.

2. Conceptos básicos
Propiedades de las Reacciones
 Polaridad de enlace: la distribución parcial de la nube electrónica que forma
un enlace hacia el elemento más electronegativo. Esta se encuentra definida
por un vector que nace en el elemento menos electronegativo y se dirige al
más...