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NITRACIÓN ÁCIDA (HNO3–H2SO4) DEL TRICLOROBENCENO COMO
PRETRATAMIENTO PARA SU GESTIÓN
*Aranda-Caro, Daniela; Robles-Martínez, Héctor Alfredo; Cuevas-Rodríguez, Germán.
Departamento de Medio Ambiente y Energía
Centro de Investigación en Materiales Avanzados, S. C. (CIMAV)
Miguel de Cervantes # 120. C. P. 31109. Chihuahua, Chihuahua, México
Tel. (614) 4394810 *E mail: daniela.aranda@cimav.edu.mx,d.aranda.caro@gmail.com

RESUMEN
En esta investigación se evaluó la nitración TCB utilizando “mezcla ácida”, con la
finalidad de observar los efectos de cuatro combinaciones diferentes en el rendimiento de
la
reacción.
Las
combinaciones
usadas
fueron
HNO3[67%]/H2SO4[97%],
HNO3[67%]/H2SO4[97%]+SO3[20%], HNO3[90%]/H2SO4[97%], HNO3[90%]/H2SO4[97%]+SO3[20%],
la experimentación se realizó a temperaturaambiente y usando tiempos de reacción de
una, dos y tres horas para cada mezcla. De los resultados obtenidos en GC-MS se observó
que tanto HNO3[90%]/H2SO4[97%], como HNO3[90%]/H2SO4[97%]+SO3[20%], ambas a una hora
de reacción, logran mononitrar en su totalidad el reactivo, teniendo la segunda como
principal ventaja que el manejo del H2SO4[C] es menos riesgoso que el fumante. Por otro
lado, lanitración con HNO3[F]/H2SO4[F] con tres horas de reacción genera una mayor
producción de TCB dinitrado.
Palabras clave: Aceites dieléctricos, Triclorobencenos; Nitración; Mezcla ácida.
ABSTRACT
In this investigation the nitration of trichlorobenzene was evaluated using “mixed acid”,
with the purpose of observing the effects of four different combinations in the reaction
yield.
The
combinations
usedwere:
HNO3[67%]/H2SO4[97%],
HNO3[67%]/H2SO4[97%]+SO3[20%], HNO3[90%]/H2SO4[97%], HNO3[90%]/H2SO4[97%]+SO3[20%],
the experiments were made in room temperature and using times of reactions of one, two
and three hours for each mixture. From the results obtained in GC-MS it was observed
that HNO3[90%]/H2SO4[97%] and HNO3[90%]/H2SO4[97%]+SO3[20%] both at one hour of
reaction, achieved the mononitration ofall the reagent, having the second one the main
advantage that the handling of the H2SO4[97%] is less risky than the H2SO4[97%]+SO3[20%].
On the other hand, the nitration with HNO3[90%]/H2SO4[97%]+SO3[20%] at three hours of
reaction generates a greater production of dinitrated trichlorobenzene.
Key words: Dielectric fluids, Trichlorobenzenes; Nitration; Mixed acid.

INTRODUCCIÓN
Actualmente, seconoce que existen más de 10 millones de productos químicos diferentes
y este número tiende a incrementar año con año (Tanaka et al., 2003). Dentro de estos se
encuentran los compuestos organoclorados, los cuales se utilizan en numerosos procesos
industriales. Sin embargo, en la manufactura de estos compuestos se producen una gran
variedad de bencenos clorados como subproductos (Stringer yJohnston, 2001), los cuales
pueden generar impactos negativos al medio ambiente si no son dispuestos
correctamente. En este grupo de bencenos clorados se encuentra el triclorobenceno
(TCB).
El triclorobenceno es un químico orgánico sintético, tóxico y persistente, el cual no se
conoce exista naturalmente. Se ha desarrollado dos formas principales de producirlo: a
partir de la cloración del benceno odiclorobenceno y por la dehidrohalogenación del
hexaclorociclohexano o del lindano (European Chemical Bureau, 2003). Existen tres
isómeros: 1,2,3-TCB, 1,2,4-TCB y 1,3,5-TCB. En las mezclas comerciales, los isómeros
1,2,3-TCB y 1,2,4-TCB predominan en una proporción aproximada de 1:3 (Marinucci y
Bartha, 1979).
En aplicaciones industriales el TCB se emplea como solvente de proceso, portador de
tintes einhibidor de corrosión. Se utiliza todavía en cantidades importantes en el equipo
eléctrico actuando como un fluido dieléctrico y medio de transferencia de calor.
Anteriormente se encontraba presente en agentes desengrasantes, tanques sépticos,
limpieza de desagües, preservadores de madera y formulaciones abrasivas; también se ha
informado de su uso como exterminador de termitas y como...