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Páginas: 4 (834 palabras)
Publicado: 25 de septiembre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA
2,4-DINITROCLOROBENCENO
OBJETIVOS.Efectuar en ellaboratorio una reacción de nitración dentro del mecanismo
general de sustitución Electrofilica aromática. Obtención de un derivado dinitrado,
partiendo de un substrato aromático con un grupo desactivanteorto - para director.
HNO3
H2SO4
GENERALIDADES.Un agente Electrofilica que se aproxima a un anillo bencénico donde exista un
sustituyente, puede atacar en cualquiera de las tres posicionesposibles, pudiendo
esperar se una mezcla de productos orto, meta y para sustituidos. Se ha observado
que la orientación relativa de los sustituyentes en los productos de la reacción no
depende de lanaturaleza del reactivo electrofílico atacante, sino que depende de la
clase de sustituyente que se halla presente en el anillo cuando se lleva a cabo la
reacción. Dentro de la SEA, se ha indicado que el pasodeterminante de la velocidad
de la reacción es la formación del intermediario de Wheland puesto, que estos
intermediarios
contienen
un
exceso
de
carga
positiva,
parece
claro que
cualquiersustituyente en el anillo aromático que estabilice la carga positiva,
disminuirá la energía del intermediario, e inversamente cualquier sustituyente en el
anillo que tienda a desestabilizar esta cargapositiva atrayendo electrones del anillo,
tenderá a desestabilizar el intermediario.
Si el intermediario de Wheland está estabilizado, también lo estará el estado de
transición y ésta estabilizacióndará lugar a una reacción más rápida, en caso
contrario, la reacción será más lenta.
M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN
El clorobenceno exhibe efectos inductivos y de resonancia importantes pero
actúan ensentidos opuestos por lo que casi se anulan. El cloro es muy
electronegativo por lo que evidentemente su efecto inductivo consiste en retirar
electrones del anillo aromático: por otra parte el cloro...
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA
2,4-DINITROCLOROBENCENO
OBJETIVOS.Efectuar en ellaboratorio una reacción de nitración dentro del mecanismo
general de sustitución Electrofilica aromática. Obtención de un derivado dinitrado,
partiendo de un substrato aromático con un grupo desactivanteorto - para director.
HNO3
H2SO4
GENERALIDADES.Un agente Electrofilica que se aproxima a un anillo bencénico donde exista un
sustituyente, puede atacar en cualquiera de las tres posicionesposibles, pudiendo
esperar se una mezcla de productos orto, meta y para sustituidos. Se ha observado
que la orientación relativa de los sustituyentes en los productos de la reacción no
depende de lanaturaleza del reactivo electrofílico atacante, sino que depende de la
clase de sustituyente que se halla presente en el anillo cuando se lleva a cabo la
reacción. Dentro de la SEA, se ha indicado que el pasodeterminante de la velocidad
de la reacción es la formación del intermediario de Wheland puesto, que estos
intermediarios
contienen
un
exceso
de
carga
positiva,
parece
claro que
cualquiersustituyente en el anillo aromático que estabilice la carga positiva,
disminuirá la energía del intermediario, e inversamente cualquier sustituyente en el
anillo que tienda a desestabilizar esta cargapositiva atrayendo electrones del anillo,
tenderá a desestabilizar el intermediario.
Si el intermediario de Wheland está estabilizado, también lo estará el estado de
transición y ésta estabilizacióndará lugar a una reacción más rápida, en caso
contrario, la reacción será más lenta.
M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN
El clorobenceno exhibe efectos inductivos y de resonancia importantes pero
actúan ensentidos opuestos por lo que casi se anulan. El cloro es muy
electronegativo por lo que evidentemente su efecto inductivo consiste en retirar
electrones del anillo aromático: por otra parte el cloro...
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