2 OXIDACION_RESPUESTA

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Oxidación

En química inorgánica, la reducción se define como la ganancia de electrones, y la oxidación, como la
pérdida de electrones. Sin embargo, en la química orgánica frecuentemente es difícil decidir cuando
un átomo gana o pierde electrones durante una reacción. Así, los términos oxidación y reducción
tienen significados menos precisos. Para nuestrospropósitos, una reducción orgánica es una
reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno o disminuye el oxígeno, nitrógeno o
halógeno de una molécula. A la inversa, una oxidación orgánica es una reacción en la cual disminuye
el contenido de hidrógenos o se incrementa el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula.
Cada año se producen industrialmente más de 2.7millones de toneladas de óxido de etileno por
oxidación de etileno sobre un catalizador de óxido de plata a 300°C. Sin embargo, este proceso no es
de utilidad general para otros epóxidos, y es de poco valor en el laboratorio.
O

O2

CH2 = CH2

Ag2O 300o C

CH2 - CH2
óxidio de etileno

etileno



En el laboratorio, los epóxidos se elaboran por tratamiento de un alqueno con un peroxiácido,
RCO3Ho peróxido de hidrógeno.
O

RCO3H

C=C

C-C


A escala laboratorio, el ácido m-cloroperoxibenzoico fue el reactivo preferido por muchos años, pero
en fechas recientes la preocupación acerca de la seguridad de su uso ha hecho que se le sustituya por
monoperoxiftalato de magnesio (MMPP)
H

MMPP
O

etanol
H

ciclohexeno

1,2-epoxiciclohexano (85%)












2ESTACIÓN 1
Instrucciones:
1. Lee con atención la lectura “ Oxidación”
2. Contesta el tu cuaderno lo siguiente:
Escribe el producto en las siguientes reacciones:


O
CH2 = CH2

O2/Ag



H 2C

CH2


CH3

MMPP

O

CHCl3
CH3

Z 1,2-dimetilciclohexeno
(cis)





CH3 (CH2)5 CH = CH2

+

H2O2

CH2 Cl2

O






Indica los productos en la siguiente reacción química:

+HCO3 H

O

OH

H3

O+


OH
trans 1,2ciclohexanodiol



3

Oxidación de epóxidos

Los epóxidos reaccionan en condiciones suaves debido a la tensión en el anillo. Un ácido mineral
acuoso diluido a temperatura ambiente basta para provocar la hidrólisis de los epóxidos y formar los
1,2-dioles, también llamados glicoles vecinales. Anualmente se producen en EU 2.5 millones de
toneladas deetilenglicol , la mayor parte de las cuales se emplean como anticongelante para
automóviles.
O

HO

H3O+
H

H
H

H
H

H

H

H

etilenglicol

óxido de etileno

OH



La hidroxilación de un alqueno puede efectuarse con KMnO4 o tetróxido de osmio OsO4. Dado que se
agrega oxígeno al alqueno durante la reacción, se dice que ésta es una oxidación. Ocurre con
estereoquímica SIN y produce glicoles.H

OH

O

KMnO4

O

H2O

MnO

NaOH, H2O

O

OH

O

H




ESTACIÓN 2
Instrucciones:
1. Lee con atención la lectura “ Oxidación de epóxidos”
2. Contesta el tu cuaderno lo siguiente:
En la siguiente reacción escribe el osmato cíclico (intermediario)


CH3

O

CH3

OsO4

Os

priridina



O
O

CH3

O










osmato ciclico (intermediario)

OH

NaHSO3




H2O

OH
CH3


¿Cómopodrían prepararse los siguientes compuestos? Indica el alqueno de partida y los reactivos
que se emplearían.
H

a)

OH OH

OH OH

c)

b)

OH

HO CH2 CH CH CH2 OH

CH3 CH2 CH C CH3
CH3

OH



CH3

















à

1) OsO4/piridina
2) NaHSO3/H2O


O bien

1) KMnO4
2) NaOH, H2O




1) HCO3H
2) H3O+




OH

OH







OH

OH




OH








OH
HO





HOOH
OH














4



5

Ruptura oxidativa de alquenos

El ozono es el reactivo más útil para la ruptura de enlaces. Este compuesto, que se elabora
convenientemente en el laboratorio haciendo pasar un chorro de oxígeno a través de una descarga
eléctrica de alto voltaje, se une rápidamente a los alquenos a bajas temperaturas para...