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LOS GLÚCIDOS
1.Características
2.Monosacáridos
3.Enlace

O-glucosídico y n-glucosídico
4.Disacáridos
5.Polisacáridos
6.Glúcidos asociados a otras moléculas
7.Funciones de los glúcidos

CLASIFICACIÓN
 Monosacáridos
 Oligosacáridos (unión de 2 a 10 monosacáridos)
disacáridos
trisacáridos….
 Polisacáridos
(unión
de
más
de
10
monosacáridos)

Glúcidos de una sola cadena de entre 3 y
7 carbonos. Se nombran con el sufijo -osa


PROPIEDADES


Propiedades físicas
o cristalinos, de color blanco, solubles,
de sabor dulce



Propiedades químicas
o capaces de oxidarse (son reductores
Reacción de Fehling)



TRIOSAS
◦ 3 átomos de carbono

GLICERALDEHIDO

DIHIDROXIACETONA



La presencia de carbonos asimétricos, el 2º carbono
en este caso (los 4 enlaces están saturados por
radicalesdiferentes):
 permite
diferenciar
dos
isómeros
espaciales
o
estereoisómeros (ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS), cada uno
de ellos es la imagen especular del otro, formas D (OH a la
derecha) y L (OH a la izquierda):

 Proporciona actividad óptica: las disoluciones desvían la luz
polarizada:
 hacia la derecha : DEXTRÓGIRAS (+)
 Hacia la izquierda: LEVÓGIRAS (-)
 NO HAY RELACIÓN ENTRE LA FORMA “D” Y SERDEXTRÓGIRA Y LA FORMA “L” Y SER LEVÓGIRA ( puede
coincidir pero es casual)



TETROSAS
◦ 4 átomos de C

D-eritrosa

L-eritrosa

D-eritrulosa

*cuando hay mas de 3 C, la configuración “D” o “L” la
determina el C mas alejado del grupo carbonilo



PENTOSAS
◦ 5 átomos de C



HEXOSAS
◦ 6 átomos de C



CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS
◦ Los monosacáridos de mas de 4 C, presentan una
estructuramolecular cíclica (cerrada), que en
general es mas estable que la lineal

FRUCTOSA
GLUCOSA (α-D-glucopiranosa)








La estructura ciclada en aldopentosas y hexosas:
El enlace de ciclación entre el carbono que posee
el grupo funcional y el carbono asimétrico más
alejado del grupo funcional.
Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como
grupo funcional, el enlace recibe el nombre dehemiacetálico.
Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como
grupo funcional, el enlace recibe el nombre de
hemicetálico.



Pasos ciclación y nomenclatura

1



2

3

Se forma un enlace entre el
grupo aldehido y el gupo
alcohol que será un
enlace HEMIACETÁLICO

4

 Cuando las moléculas resultantes tienen forma de
pentágono se llaman FURANOSAS
 Cuando tienen forma de hexágono PIRANOSAS
 El C que llevabael grupo carbonilo que ha
intervenido en el enlace ahora es asimétrico y se
llama Carbono ANOMÉRICO
 Según la posición del
grupo
OH hemiacetálico (el del
C anomérico):
 Estructura α (trans), cuando el
OH esta al otro lado del C que
lleva el CH2OH
 Estructura β (cis), cuando esta al
mismo lado



MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS
- FRUCTOSA, es una cetohexosa, muy difundida entre las
plantas, en losfrutos, y en la miel. En el hígado se
transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma la
sacarosa
- GALACTOSA, junto con la
glucosa
forma la lactosa
(disacárido de
a leche)

- GLUCOSA, muy difundida en vegetales y animales. Forma
parte de muchos disacáridos y polisacáridos.
Importante
fuente de energía en las células. La
concentración en la
sangre es de 1g/litro (esta
glucosa procede de ladigestión de los alimentos)

- RIBOSA, forma parte del ARN

-

DESOXIRRIBOSA, forma
parte del ADN




Entre dos monosacáridos
Se produce entre el OH del carbono que forma el
enlace hemiacetálico del primer monosacárido y el
OH de un carbono del segundo monosacárido.



Puede ser:
◦ Monocarbonílico: el C carbonilico del primer
monosacárido y un C no carbonílico del segundo.
El segundomonosacárido mantiene su poder
reductor al tener libre el C carbonílico.
◦ Dicarbonílico: el C carbonilico del primer
monosacárido y el C carbonílico del segundo
Pierde su poder reductor al no quedar libre ningún
C carbonílico.

ENLACE N-GLUCOSÍDICO
 Entre un OH de un glúcido y un compuesto
aminado. Se forman aminoazúcares


+R-NH2

+R-OH



Unión de
glucosídico

dos

monosacáridos

mediante...