2013 PROBLEMAS FLAVONOIDES Y QUINONAS

PROBLEMAS FLAVONOIDES Y QUINONAS (EXTRACCION, CARACTERIZACION, CROMATOGRAFIA)

1) Flavonoides
i) Diseñe un método de obtención de flavonoides a partir de las inflorescencias del tilo, que le permitaobtener por separado los aglucones y los heterósidos. Justifique la elección del procedimiento propuesto.
Indique que tipo/s de extracción/es utilizó y las principales características de las mismos.ii) ¿Cual es el núcleo fundamental de los compuestos aislados?
iii) Mencione reacciones que le permitan caracterizar:
- Presencia del núcleo flavonoide
- Presencia de –OH fenólicos
- Presencia de laagrupación C=O en C4 más –OH en C5
- Presencia de –OH fenólicos adyacentes sin sustitución
Para cada caso indique reactivos utilizados y criterio de positividad.
iv) Proponga un sistema cromatográficopara los extractivos obtenidos, indicando fase estacionaria, fase móvil, revelado y testigos que utilizaría.
v) Esquematice el cromatograma que espera obtener, indicando en que zonas encontraría losdistintos compuestos.
vi) Analice la resolución del sistema cromatográfico propuesto respecto a los aglucones y heterósidos.


2) Flavonides
Los hojas de Passiflora coerulea fueron extraídas pormaceración, en forma sucesiva, con Cl2CH2, MeOH y agua.
Los 3 extractos obtenidos fueron llevados a seco por evaporación a presión reducida o por liofilización.
Alícuotas de esos extractos fueronredisueltas en sus respectivos solventes y sobre ellas se efectuaron distintos ensayos tendientes a poner de manifiesto la presencia de flavonoides:
Reacción de Shinoda
Reacciones sobre papel, con solucionesalcohólicas de ácido bórico, cloruro de aluminio, cloruro ferrico y posterior observación al visible y UV366
TLC
HPLC - DAD

Se hallo que solo uno de los tres extractos obtenidos contenía lossiguientes compuestos:










a) Indique a que grupo fitoquímico pertenecen los flavonoides. Cual es su núcleo fundamental?
b) Enuncie las principales características del procedimiento de extracción...