219963492 Practica No

PRÁCTICA NO.9 “SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO Y EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD DE UNA REACCION DE SOLVOLISIS 
OBJETIVOS 
1. Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, mediante a una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular(SN1) 
2. Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción 
3. Analizar los diferente factores de importancia en el método cinético 
4.Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas 
5. Estudiar una reacción de solvolisis 
6. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción de primer orden 

INTRODUCCIÓN 
Uno de los métodos de obtención de halogenuros de alquilo es la sustitución nucleofílica alifática de alcoholes. Esta sustitución es posible realizarse connucleófilos como PCl3,SOCl2,HCl,etc. 
La reacción que se llevara a cabo para la síntesis de cloruro de ter-butilo es una SN1, las reacciones de SN1, donde la velocidad de la reacción depende de la concentración del alcohol, siendo independiente del nucleófilo. teniendo influencia ,la polaridad del disolvente , la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el tipo de nucleofilo .Lasreacciones que se llevan a cabo por un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes polares próticos y con constante dieléctrica alta , ya que hay una estabilización del carbocation intermediario. 






Cuando el nucleofilo que se emplea es a la vez el disolvente se le llama reacción de solvolisis, como la que realizaremos en la practica: 




PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS 
NOMBRE 
Clorurode ter-butilo 
metanol 
etanol 
propanol 
Alcohol de ter-butilo 
Solubilidad 
Insoluble en agua 
Soluble en agua 
Soluble en agua 
Soluble en agua 
Soluble en agua 
P.M(g/mol) 
92.497 
32,04 
46,07 
60,09 
74.12 
P. fusion(ºC) 
92.497 
-97 
-114 
-126  
26 
P.Ebullición(ºC) 
73.3 
65  
78 
65 
82 
Densidad 
0.84 
0.7918 
0.789 
0.79 
0.78 


SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTIL 
RESULTADOS 
Cantidad decloruro ter-butilo obtenida: 8.5ml 

7.8g 3.84g 9.743g 
74.044g 36.453g 92.497g 18g 

alcohol ter-butilo= 0.78g/mol cloruro de ter-butilo= 0.84 g/mol 
Volumen : 10ml m cloruro de ter- butilo= 9.743g (teorico) 
V= 8.5ml obtenido 
cloruro ter- butil= 
Rendimiento=cloruro de ter-butil obtenidoX100 
cloruro de ter-butil teórico 
74.044g 92.497g = 9.743 
Rendimiento= 7.14g X100 
7.8g x 9.70g Rendimiento= 73.60% 
SOLVOLISIS 

TUBO Nº 
SISTEMA I 
ETANOL/AGUA 
SISTEMA II 
METANOL/AGUA 
SISTEMA III 
PROPANOL/AGUA 
1 
55.25 seg 
28.72 seg 
36 seg 
2 
55.59 seg 
32.05 seg 
49.83 seg 
3 
54.32 seg 
47.21 seg 
2.07 min 
4 
2.48 min 
59.54 seg 
5.57 min 
5 
23.40min 
1.21 min 
14.29 min 
6 
35.4min 
1.23 mn 
21.22 min 
ANALISIS DE RESULTADOS 

Para la síntesis del cloruro de ter-butilo es unareacción SN1 
El primer paso consiste en una reacción acido-base, entre el hidroxilo del alcohol y el protón acido para dar la formación del intermediario 






La segunda etapa constituye el paso lento de la reacción y se pierde una molécula de agua para formar del carbocation 







La tercer etapa el nucleófilo que es el cloruro reacciona con el carbocation para formar el cloruro de ter-butilo Al colocarle al alcohol ter-butilo, el acido clorhídrico, este funciona como catalizador que forma el ion oxonio y solamente agitamos porque si calentamos originaríamos una reacción de eliminación. Y se le agrega cloruro de calcio que actúa como un agente desecante que favorece la eliminación del agua y aumenta la concentración de ion cloruro favoreciendo a la formación de 2 fases :la acuosa y laorgánica. La fase orgánica le agregamos bicarbonato de sodio al 5% para neutralizar el acido clorhídrico. Separamos y finalmente secamos el cloruro de ter-butilo con cloruro de calcio. 

SOLVOLISIS 
La reacción de solvolisis en la practica es SN1: 
En la primera etapa el cloruro de ter-butilo que es una molécula polar forma interacciones dipolo-dipolo con las moléculas del disolvente . En una...