22 Acid_carboxilicos Y Esteres_def

Tema 22- Ácido carboxílicos y ésteres

Maturita Química

22. Ácidos carboxílicos y esteres 
Ácidos carboxílicos 
Características 
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Contienen el grupo carboxílico –COOH unido al grupo alquilo o arilo  
Pueden ser mono carboxílicos o di, tri, tetra y más 
Compuestos orgánicos más ácidos 
Muy abundantes en la naturaleza (sus derivados también) Los ácidos grasos son biomoléculas que contienen grupo carboxilo, se obtienen por hidrólisis de 
la grasa.  
• Su fórmula general es CnH2nO2 

Nomenclatura:  
Los ácidos carboxílicos se nombran con la palabra ácido seguida de l nombre del hidrocarburo de 
referencia al que se le añade  la terminación –oico o –ico. 
Ejemplo: CH3‐CH2‐CH3 propano Æ CH3‐CH2‐COOH Acido propanoico (propano + oico) 
• El  esqueleto  de  los  ácidos  alcanoicos se  enumera  asignando  el  N°  1  al  carbono  carboxílico  y 
continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.  
• Si hay dos grupos COOH, decimos Ácido ….dioico. 
Ácidos monocarboxílicos
Ácidos dicarboxílicos 

HOOC‐COOH 

Ac. Etanodioico 

Nombre 
tradicional 
Ac. oxálico 

HOOC‐CH2‐COOH 
HOOC‐(CH2)2‐COOH 

Ac.Propanodioico 
Ac.Butanodioico 

Ac. Malónico 
Ac. Succínico Fórmula 

Nombre IUPAC 

Propiedades  
a) Físicas:  
‐ El  grupo  carboxílico  le  da  carácter  polar  a  estos  ácidos,  pero  según    aumenta  la  longitud  de  la 
cadena, la  influencia de esta parte polar disminuye (más largo = “molécula menos polar”) 
‐ El grupo carboxílico puede formar puentes de hidrogeno ‐‐> puntos de fusión y ebullición bastante altos (con más carbonos se eleva el punto de fusión)1 
‐ Cuánto más larga sea la cadena, más sólidos y más estables son (más enlaces intermoleculares) y 
menos soluble2s. 
‐ Los  ac.  monocarboxílicos  hasta  cuatro  carbonos  son  líquidos  solubles  en  agua,    a  partir  de  12 
carbonos ( ácido láurico) los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. (Los ácidos 
di‐, tri‐ más solubles y por lo general  sólidos). 
‐Los ac. monocarboxílicos más cortos “huelen mal” y son solubles en agua, los largos no huelen y 
tienen forma de cera, no se disuelven tan bien3.  
                                                            

1

 Ver tabla en anexo final 
 La solubilidad en agua de un compuesto depende de lo polar que sea la molécula (más polar  Æ más soluble) y también se ve favorecida si ese compuesto puede formar puentes de H. 
2

3

 Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 
6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.). 

1 
 

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Maturita Química

b) Químicas: 
‐El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo ‐
COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (‐OH). Donde el ‐OH es 
el que sufre  casi todas las reacciones:  pérdida de protón (H+)(lo que le da su carácter ácido) o 
reemplazo del grupo –OH por otro grupo. 

 
‐ Son menos ácidos que ácidos minerales, pero de los compuestos orgánicos son los más ácidos Propiedades químicas (Reacciones) 
Síntesis 
Los ácidos carboxílicos se obtienen a partir de las siguientes reacciones: 
• Oxidaciones4: 
o Oxidación de alcoholes primarios (o de aldehídos)  (el 
grupo hidroxilo  o el carbonilo son reductores, se oxidan) 

 

 

o Oxidación de alquilbencenos 
Los derivados alquilbenzoicos reaccionan con mezclas oxidantes 
fuertes.  Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos 
sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de 
potasio o dicromato de sodio. 
.  
• Hidrólisis de nitrilos 5(sustitución nucleofílica): 
Se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis (bases) en solución 
acuosa. 

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