2nitrotiofeno

SUSTICTUCION ELECTROFILICA AROMATICA EN HETEROCICLOS PENTAGONALES AROMATICOS: OBTENCION DE 2-NITROTIOFENO Y 2-ACETIL TIOFENO.


Objetivos generales de la práctica: comprender la importancia ylas características de las sustituciones electrofilicas aromáticas en anillos de 5 miembros con un heteroatomo.

Objetivos particulares: lograr la sustitución electrofilica de un grupo nitro y unacetil en un anillo de cinco miembros como heteroatomo el azufre.


Generalidades:
La química de los heterociclos aromáticos:
Entre los heterociclos aromáticos existen dos clases fundamentales:los de 5 miembros y los de 6 miembros, cuyas propiedades químicas son sustancialmente diferentes. Los heterociclos de 5 miembros suelen ser más reactivos que el benceno, por lo que dan lugar areacciones de sustitución electrofílica con bastante facilidad. Los heterociclos de 6 miembros, por el contrario, suelen ser más pobres en electrones que el benceno, por lo que tienden a dar lugar fácilmentea reacciones de sustitución nucleofílica1.
Basicidad: la reactividad del heteroátomo como base en estos anillos, dependerá de la disponibilidad de su par de electrones para enlazarse a un ácido2.Reactividad: Dan reacciones de Sustitución, nunca de Adición, pues se perdería la estabilización por resonancia. Sin embargo, según el tipo de heterociclo la reacción preferente tendrá modos opuestos:los de 6 miembros actúan de electrófilos y los de cinco miembros de nucleófilos2.

Monoheterociclos aromáticos de cinco miembros:
Los heterociclos son tratados independientemente de loscarbonos debido, principalmente, a la química singular de los compuestos heterocíclicos aromáticos. Los heterociclos aromáticos de 5 miembros con un heteroátomo más importantes son el furano, el pirrol y eltiofeno1:

Características comunes:
A) Efectos de la estabilidad por resonancia.
• Reacciona con los electrófilos a través de los carbonos más que de los heteroátomos.
• Se recupera...