3 Comp
COMPUESTOS OXIGENADOS
FUNCIÓN
ALCOHOL
ALDEHIDO
CETONA
G.F.
-OH
HIDROXILO
-CHO
FORMILO
-COCARBONILO
-COOH
ACIDO
CARBOXILICO CARBOXILO
TERMINACIÓN
OL
AL
ONA
OICO
ALCOHOLES
Son compuestos ternarios (C,H, O) que contiene en su estructura el
grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (OH-) Teóricamente resultan
de sustituir uno o más átomos de H de un hidrocarburo.
H H H H
H– C–C–C–C –H
HH H H
H OH H H
H– C–C–C–C –H
H H H H
H H H OH
H– C–C–C–C –H
H H H H
H H H H
H – C – C – C – C – OH
H H H H
ALCOHOLES:
CLASIFICACIÓN
UBICACIÓN DEL HIDROXILO
NÚMERO DE HIDROXILOS
TIPO DE CADENA
ALCOHOLES:
CLASIFICACIÓN
UBICACIÓN DEL HIDROXILO
PRIMARIO
SECUNDARIO
R – CH2 – OH
R – CH - OH
R'
TERCIARIO
R''
R - C - OH
R'
ALCOHOLES:
CLASIFICACIÓN
NÚMERO DE GRUPOS HIDROXILO
MONOLES CUANDO HAYUN SOLO GRUPO HIDROXILO
R – CH2 – OH
POLIOLES HAY MAS DE UN GRUPO HIDROXILO
R – CH - OH
OH
CH2 OH - CHOH - CH2OH
ALCOHOLES:
CLASIFICACIÓN
SEGÚN EL TIPO DE CADENA
ACICLICOS CUANDO LA CADENA ES ABIERTA
CH2 - CHOH - CH2OH
CH2= CH - CH2OH
CH C - CH2OH
ALICICLICOS
CUANDO LA CADENA ES CERRADA
OH
OH
OH
NOMENCLATURA
Lleva el sufijo "o1", unido a la raíz que denota la cantidad de
carbonos.
CH3 - OHMet an ol
CH3 - (CH2)2 - CH2 – OH
1-But an ol
Se enumera del extremo más cercano al OH y la cadena principal
debe contener la mayor cantidad posible de los grupos OH6
5
2
1
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CHOH - CH3
CH3
5 -metil -2 -hexan ol
Si la cadena principal contiene dos o más grupos OH-, la
terminación OL se cambia por: diol, triol, o tetraol según sea dos,
tres o cuatro "OH"respectivamente.
Si existe dobles y/o triples enlaces (enlaces múltiples) entonces
para la numeración se dará preferencia al grupo OH.
1
2
3 4
5
CH3 - CHOH - CH - CH - CH = CH2
OH CH3
4 -METIL -5- HEX EN -2,3 -DIOL
EJERCICIOS: NOMBRAR
CH C - CH - CH2OH
CH2
CH3
CH
CH3
CH C - CH - CH2OH
CH2
CH3
CH
CH3
CH C - CH - CH2OH
CH2
CH3
CH
CH3
NOMBRAR
3
2
1
CH C - CH - CH2OH
CH2
CH3
CH
CH3
2-(2' - metil propil) -3- but in -1-ol
En los alcoholes cíclicos la posición del OH corresponde al
carbono Nº1.
OH
5
1
2
2- CICLO PENT EN OL
NOMBRAR
CH3 - CH - CH2 - OH
2-METIL-1-PROPANOL
CH3
CH3
CH3 - C - OH
2-METIL-2-PROPANOL
CH3
NOLLER PAG 97
CH3
1
CH3
CH
CH3 - CH2 - C - OH
CH
CH3 – CH2 CH3
6
2,4-DIMETIL-3-ETIL-3-HEXANOL
NOLLER PAG 97
ESCRIBANSE LAS FORMULAS ESTRUCTURALESCONDENSADAS DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES:
2,2-DIMETIL-3-PENTANOL
3-ETIL-2-HEXANOL
NOLLER PAG 113
ALDEHIDOS
NOMENCLATURA IUPAC
Aldehidos regla 1
Se ubica la cadena mas larga que contenga el grupo formilo y
darle a este el número uno.
H H H H
H– C–C–C–C =O
1
H H H
CH3 - (CH2)2 - CHO
1
Aldehidos regla 2
Se nombran eliminando la "o" del hidrocarburo y dándole la
terminación "al"
CH3 - (CH2)2 –CH3
Butano
CH3 - (CH2)2 - CHO
Butanal
Aldehidos regla 3
El grupo formilo manda sobre los dobles enlaces, grupos
hidroxilos y radicales.
CH2= CH - CHO
1
CHO - CH2 - CH2OH
1
CETONAS
NOMENCLATURA IUPAC
CETONAS REGLA 1
El nombre para una cetona se obtiene cambiando la
terminación "o" del hidrocarburo por "ona" .
CH3 - CH2 - CH2 – CH3
But ano
CH3 - CO - CH2 – CH3
Butanona
CETONAS REGLA2
La posición del grupo carbonilo como de los sustituyentes
puede indicarse con números, haciendo corresponder al grupo
carbonilo el menor número posible a menos que el nombre sea
perfectamente claro sin el número.
CH3 - CO - CH2 – CH3
CH3 – CO - (CH2)2 – CH3
1
2
5
Butanona
2 - pentan ona
CETONAS REGLA 2
CH3 – CO - (CH2)2 – CH3
1
2
2 - pentan ona
5
CH3 – CO – CH2– CH2 – CH3
CH3 -CH2– CO - CH2 – CH3
3
3 - Pentanona
CETONAS REGLA 3
Cuando existen dos a mas grupos carbonilo se reemplaza ona
por diona, triona, o tetraona según sea 2, 3, o 4 carbonilos
respectivamente.
CH3 - CH2– CO - CO – CH3
5
3
2
1
2,3 - penta diona
CETONAS REGLA 3
CH3 – CO – CH = CH – CO - CH2 - CH2 – CH3
1
2
3
3 – Octen - 2,5 - diona
5
8
CETONAS REGLA 3
El grupo funcional carbonilo...
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