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REACCIONES DE
ALCANOS

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com

1

REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN(2)

X2

250-400 ºC
2X.
o
luz ultravioleta

X. + RH

HX + R.

Paso iniciador de la cadena

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(1)

Pasos propagadores de la cadena
(3)

R. + X 2

RX + X.

23

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REACCIONES DE LOS ALQUENOS

4

• ADICIÓN DE ACIDOS HALOGENHIDRICOS O
HALUROS DE HIDROGENO.
• El HCl, HBr y el HI se adicionanrápidamente..
• En el caso de alquenos simétricos como el eteno o el
2-buteno solo hay una posibilidad de adición.
R-CH=CH-R

+

R-CH-CH-R

ClH

H

Cl

• Pero en el caso de un alqueno asimétricopuede
llevarse a cabo en dos formas . Por ejem.
R-CH=CH2

R-CH-CH2

+ ClH

Cl

R-CH=CH2

R-O-O-R

+

ClH

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REACCIONES DE ADICIÓN

peróxido

H

R-CH-CH2
HCl

5

sin peróxidos
CH3CH

CH2

HBr

CH3CHBrCH3
Bromuro de isopropilo

con peróxidos

Propileno

CH3CH2CH2Br
Bromuro de n-propilo

Adición de Markovnikov

AdiciónantiMarkovnikov

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• En la mayoría de los casos el único producto que se obtiene en la
reacción es el producto de adición Markovnikov: El halógeno se fija al
carbono que contienen menoshidrógenos.
• Se observa que se produce la adición de Markovnikov debido a que en la
primera etapa conduce a la formación de un carbocatión más estable.
• Los causantes de la regla de antimarkovnikovson los peróxidos
orgánicos presentes en los alquenos, peróxidos que se forman por
adición del oxígeno atmosférico a los alquenos.

CH3
sin peróxidos
CH3
CH3

C

CH2

CH3

C

CH3Br
Bromuro de t-butilo

HBr

CH3

Isobutileno
con peróxidos

Adición de Markovnikov

CH3

C

6

CH2Br

H
Bromuro de isobutilo

Adición antiMarkovnikov

ADICIÓN DE...