3 unidad de quimica

Química
orgánica
Hidrocarburos
insaturados: alquenos y
alquinos.

ALQUENO
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados

que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se puede
decir que un alqueno no es más que un
alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben elnombre de
cicloalquenos.
 Antiguamente se les conocía como olefinas

dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente
el eteno, para reaccionar con halógenos y

Propiedades de
alquenos

El alqueno más simple de todos es el eteno.

ESTRUCTURA

Método de síntesis
 Síntesis.


Los métodos más utilizados para la síntesis de los
alquenos sonla deshidrogenación, deshalogenación,
deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos
dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan
en reacciones de eliminación que siguen el siguiente
esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación
y en la deshalogenación. Y, Z también pueden ser diferentes
como en la deshidratación y en la

Deshidrogenación.Deshalogenación
.

Deshidratación.

Deshidrohalogenació
n

 Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación

se puede obtener más de un producto. Para
determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla
de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o
una deshidrohalogenación el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C más sustituido".

 No todas lasreacciones de deshidrohalogenación

siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una
base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla
de Hoffman, el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C menos sustituido.

Reacción de
eliminación

 En química orgánica, una reacción de eliminación es

el proceso inverso a una reacción de adición. Es una
reacción orgánica en la que dossustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una
insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un
anillo. En el caso particular de que los dos grupos
sean eliminados de un mismo centro el resultado
sería un carbeno :CR2.1
 Las reacciones de eliminación más importantes son

aquellas en las que los dos grupos que se eliminan
están situados en átomos adyacentes, dandolugar a
una nueva insaturación en la forma de un alqueno,
un alquino o un carbonilo.

Eliminación
bimolecular

 La eliminación bimolecular o E2 consiste en

un mecanismo concertado de abstracción de
un protón por parte de una base fuerte y la
salida simultánea de un grupo saliente
situado en β, en el carbono contiguo,
formándose una insaturación (doble enlace).

Características deeliminación
biomolecular

1. Características generales:

2. Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de

transición.

3. Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente

más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.

4. Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo

saliente,primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor
si la base es impedida.

5. Bases fuertes.
6. El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
7. En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se

favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas
(voluminosas).

8. En el caso de derivadosalquílicos terciarios E1 si la concentración de base es

baja.La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una
conformación anti. Esta disposición permite un solapamiento más efectivo entre los
dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición para
formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado de
transición con una...