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3.11. Alcoholes

Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por gruposOH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticosmonovalentes son los más importantes y se llaman primarios,secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:
R-CH2OH
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol teciario
Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol:
H à OH R à OH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar elnombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminación ol.
Ejemplos:
CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH
Metano metanol etano etanol
Cuando el grupo OH etá al final de la cadena del hidrocarburo, se concidera que está unido al carbono 1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol
En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos decarbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:
CH3
2 3 4 | 5 6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol
|
1 CH2-OH
Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar también su posición según el átomo de carbono al que esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivadosdel metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol.
Un terces sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se escribe primero lapalabra alcohol.
El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenosopero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación.
Ejemplos:
Compuesto
IUPAC
Carbinol
Común
CH3-OH
Metanol
Carbinol
Alcohol metílico
CH3-CH2-OH
Etanol
Metil-carbinol
Alcohol etílico
CH3-CH2-CH2-OH
1-propanolEtil-carbinol
Alcohol propílico
CH3-CH-CH3
|
OH
2-propanol
Dimetil-carbinol
Alcohol isopropílico
CH3-(CH2)3-OH
1-butanol
Propil-carbinol
Alcohol n-butílico
CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH
2-Etil-1-pentanol
(3)hexil-carbinol

OH-CH2-CH2-OH
1,2-etanodiol

Etilén-glicol
CH2-CH-CH2
| | |
OH OH OH
1,2,3-propanotriol

Glicerol o glicerina

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestosquímicos del carbono que contienen el grupo OH. 
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. 
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas dela Europamedieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. 
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. 
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar enprimarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. 
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales...