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TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO N° 10

Reducción de alcanfor a isoborneol con borohidruro de sodio.
Adaptado por Diego Cifuente

INTRODUCCIÓN
Los hidruros metálicos son usados como agentesreductores. El borohidruro
de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) son los hidruros
metálicos más utilizados en el laboratorio de Química Orgánica.
El NaBH4 es un sólido blanco soluble enagua, metanol, etanol e insoluble en
éter. Esta sal, que contiene al ion borohidruro (BH4-) de estructura tetraédrica,
se prepara por reacción entre hidruro de sodio y borato de metilo a altastemperaturas.
NaBH4+ 3 NaOCH3
4 NaH + B(OCH3)3
Por otro lado, el LiAlH4 es un sólido blanco de aspecto cristalino que se prepara
por reacción entre hidruro de litio y cloruro de aluminio. Es fácilmente solubleen éteres como el éter etílico, THF, glima y diglima.

4 LiH + AlCl3
LiAlH4 + 3 LiCl
Reacciona ávidamente con trazas de humedad para liberar hidrógeno. Debe
usarse con precaución ya que producepartículas de polvo que irritan las
membranas mucosas. Además puede inflamarse y explota cuando se calienta
a 120 °C aproximadamente.
LiAlH4 + 4 H2O
LiOH + Al(OH)3 + 4 H2
Los aniones BH4 y AlH4 son reactivosnucleófilos y por lo tanto atacan a
dobles enlaces polarizados como compuestos carbonílicos, ácidos carboxílicos,
derivados de ácidos carboxílicos e iminas mediante la transferencia de un ion
hidruroal átomo más positivizado. El NaBH4 es mucho menos reactivo que el
LiAlH4. Reduce rápidamente aldehidos y cetonas a 25 °C, pero es
esencialmente inerte frente a otros grupos funcionales tales como:epóxidos,
ésteres, lactonas y ácidos carboxílicos. El mecanismo propuesto es el
siguiente:
R
-

BH4 +

CH3

1° etapa (l)
C

O

CH3

H

C

O

-

BH3

H

C

O

BH2

R
CH3

2° etapa (r)

CH3

H2O
H

CCH3

OH

B(OH)3

CH3

CH3

2

CH3

H

C
CH3

O

B

H

4

C
CH3

O

BH
3

El alcanfor es una cetona natural que se obtiene de hervir la madera de unos
árboles asiáticos (Cinnamomun canphora (L.) J....