4 CONCEPTO DE QUIRALIDAD_resumen

CONCEPTO DE QUIRALIDAD
Jaramillo, L.
http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf

INTRODUCCIÓN
La Química es sin duda una ciencia molecular. Los fenómenos químicos
observables se explican convenientemente en términos de la estructura molecular
del material que se está transformando.
Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo
especial de los átomos ogrupos en las moléculas, se conoce como
Estereoquímica.
Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de
la Estereoquímica fue la sugerencia hecha independientemente por Le Bel
(francés) y Van't Hoff (holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma
tridimensional y que el carbono en compuestos orgánicos adopta un arreglo
tetrahedral. Esta suposición fueentonces, el punto de partida para explicar ciertos
fenómenos íntimamente relacionados con la Enantiomería o estudio de las
moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano de la luz polarizada,
fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913). Otra contribución
importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853) de que la
actividad óptica era causada por estructurasdisimétricas o quirales y que las
moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda
están relacionados entre si como lo está un objeto a su imagen especular.
El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la
estructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial (como
seria la diferencia que puede existir entre nuestramano derecha e izquierda)
entre moléculas de un mismo compuesto hace que se comporten químicamente,
de forma tan diferente.
Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen
infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas
tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar
letales. Así por ejemplo existendos glucosas y sólo una desempeña un papel de
importancia extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizada por los
animales (no podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras.
Existen también dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellas tiene actividad
hormonal superior. De casi todos los aminoácidos existentes se presentan dos
formas espaciales ligeramente diferentespero sólo uno de ellos tiene importancia
biológica. No acabaríamos si continuáramos nombrando ejemplos.
ESTEREOISOMERÍA: CLASIFICACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS
La isomería se definió previamente como el fenómeno mediante el cual dos o
más compuestos diferentes se representan por medio de fórmulas moleculares
idénticas. Los isómeros estructurales o constitucionales los cuales son
isómeros que difierenporque sus átomos están unidos en diferente orden.
También debe recordarse que dentro de los isómeros existen otros denominados
estereoisómeros los cuales se refieren a aquellas moléculas que tienen sus
átomos o grupos unidos en el mismo orden pero difieren en el arreglo espacial de
sus átomos. Ellos se clasifican a su vez en:

a) Enantiómeros
Los enantiómoros o enantiomorfos del griego, enantios,opuesto; morphe, forma)
también llamados isómeros ópticos son compuestos que poseen propiedades
físicas y químicas casi idénticas. Se diferencian tan poco estructuralmente que de
todas las mediciones físicas que pueden efectuarse, solamente una que requiere
de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz puede distinguirlos.
Ellos rotan el plano de la luz polarizada en direccionesopuestas, propiedad que
se conoce como la Actividad Óptica y se mide en un Polarímetro.
Los enantiómeros se definen como pares de estéreoisómeros no interconvertibles
entre sí por rotación alrededor de enlaces simples y cuyas imágenes especulares
no son superponibles.
b) Diastereómeros
Son pares de estereoisómeros no interconvertibles entre si por rotación alrededor
de enlaces C-C, ni tampoco son...