4n Butilo 1

REACCIONES EFECTUADAS
1) Generación del nucléfilo en medio ácido.
En este paso de la reacción interesa únicamente la generación del ion bromuro que servirá como el nucléofilo atacante. En relación estequiométrica con el NaBr (1:1), compuesto del que proviene se obtienen los moles de bromuro que participan en la reacción. Hecha esta aclaración en la siguiente reacción se sabe que el que seinvolucra de forma directa es el ion bromuro.
2) Síntesis del bromuro de n-butilo.
Tabla 1. Cantidades en reacción de formación del n-butilo
Compuesto
Alcohol n-butílico
NaBr
H2SO4
→
Bromuro de n-butilo
Peso Molecular
74.12g
102.89g
98.08g

123.0g
Masa
Calculada: 2.35g
3g
Calculada: 4.6g

Teórica: 3.9g
Experimental: 0.27g
Volumen
2.9ml
-
2.5ml

-
Número de moles




Teórico:

Punto fusión/EbulliciónReportado ebullición: 117°C
Reportado fusión: 755°C
Reportado
ebullición: 310-320 °C

Reportado ebullición: 71°C

El mecanismo general de la reacción es el que se presenta a continuación
Lo que ocurre en la reacción en primera instancia es una protonación del alcohol, generando así una carga formal positiva sobre el átomo de oxígeno, haciéndolo una especie muy reactiva. Como se puede apreciar en(2) si se genera el agua como grupo saliente se obtendrá un carbocatión primario muy inestable, es por eso que el alcohol protonado es más estable, y éste reacciona de forma concertada con los iones bromuro generando la sustitución del grupo H2O+ por el nucleófilo Br-. Se sabe con datos cinéticos que la reacción es de orden 1, pues aumentado las concentraciones de cada uno de los reactivosparticipantes la velocidad aumenta, esta reacción se conoce como SN2.
En la reacción intervienen también los conceptos de basicidad y nucleofília, en este caso del grupo nucleófilo. La basicidad viene determinada por la constante de equilibrio para abstraer un protón. La nucleofília se define por la velocidad de ataque sobre un átomo de car­bono electrofílico para dar sustituciones o adiciones. En amboscasos, el nucleófilo (o base) forma un nuevo enlace; si el nuevo enlace lo forma con un protón, ha reaccio­nado como una base, si el nuevo enlace lo forma con el carbono, ha reaccionado como un nucleófilo.
PROCEDIMIENTO
Se inició la parte experimental pesando 3g de bromuro de sodio, posteriormente en un matraz bola, se disolvió con 2.5ml de agua destilada agitando con una parrilla con agitaciónmagnética. Esto para generar el anión halogenado Br-que participa como nucleófilo en la reacción. Cabe mencionar que para acelerar el proceso de disociación de la sal se agregó 0.5ml más de Agua Como se sabe los disolventes que pueden disociar protones (próticos) solubilizan a los reactivos como los nucleófilos, y son usados, por esto, mucho en sustituciones nucleofílicas.
Después de este procesose expone el sustrato al seno de la reacción: se agregó 2.9ml de n-butanol dentro del matraz y se continúa la agitación para tener mayor contacto entre los elementos del sistema, una vez agregado el alcohol se procedió a adaptar el refrigerante en posición de reflujo dado que la reacción procederá a una temperatura mayor a los puntos de ebullición del n-butanol (117°C) y del H2O.
Antes de calentarse colocó el matraz en un baño de hielo pues el paso posterior es la adición de 2.5ml H2SO4 concentrado en porciones pequeñas de aproximadamente 0.5ml, esta situación genera un incremento de la temperatura, debido al carácter exotérmico del proceso.
Al terminar la adición del ácido y controlar el ascenso de la temperatura, se retira el baño de hielo y se coloca una trampa de sosa al 5% al finaldel condensador, para evitar una posible salida de gas generado al calentar el matraz y dar proceso a la reacción. Con este sistema se previene una pérdida de muestra y un posible escape de gases tóxicos como el ácido sulfúrico o la posible generación de bromuro de hidrógeno.
El sistema se calentó hasta, paulatinamente, llegar a 240°C aproximadamente. En esta temperatura se observó un reflujo...