5.B-ISOMERIA_ESPACIAL_O_ESTEREOISOMERIA.pdf

COMPUESTOS DE CARBONO
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Lic. Lidia Iñigo

La estereoisomería es un tipo de isomería mucho más sutil, ya que la diferencia se
encuentra solamente en la disposición en el espacio de los átomos.

Los estereoisómeros no solamente tienen la misma fórmula molecular, sino que
también tienen la misma fórmula desarrollada. Sólo cambia la disposición en el espaciodel
los átomos que forman la molécula.
La estereoisomería se puede clasificar en conformacional y configuracional. Esta última a su
vez puede clasificarse en geométrica y óptica.

Conformacional
Isomería espacial o estereoisomería

Geométrica
Configuracional
Óptica

En un enlace simple existe libre rotación, ya que la energía que se necesita para que la
misma ocurra se supera atemperatura ambiente. Podemos ver esta rotación en el etano. Si vemos
la molécula en el sentido longitudinal al enlace carbono – carbono podemos concluir que si no
existiera esa libre rotación serían diferentes las dos posiciones que se aprecian en las fotos 2 y 3, y
serían isómeros espaciales. Como sí existe la libre rotación, esas dos posiciones son lo que se
llaman conformaciones.

1
Veranimación

2

3
Ver animación

En ciertos casos esa libre rotación en un enlace simple está impedida por grupos muy
voluminosos o por ciclos, y entonces aparecen los denominados isómeros conformacionales. Se
denominan así porque provienen de lo que tendría que ser una conformación. En este curso no se
entrará en detalle sobre la isomería conformacional. Simplemente se menciona.
En losisómeros configuracionales los átomos están unidos de igual manera y la diferencia
está en su disposición en el espacio, pero no pueden transformarse uno en otro si no se rompen
los enlaces. Por eso se dice que difieren en su configuración, la configuración solo puede ser
modificada por ruptura de los enlaces.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
En un enlace doble no existe la libre rotación, al rotarlo serompería. tampoco existe libre rotación
si un enlace simple está formando parte de un ciclo.

La isomería geométrica se produce por la restricción de la rotación en un doble
enlace o en un ciclo.
Si tomamos como ejemplo el 1,2-difluoroeteno, vemos que, al no existir libre rotación en el
doble enlace, los dos átomos de flúor pueden quedar del mismo lado o de lados contrarios al doble
enlace.Estos son isómeros geométricos. Por más que se gire la molécula en cualquier dirección no
hay forma de interconvertir uno en el otro si no se rompe algún enlace, lo que equivale a destruir
la molécula. Cuando los dos grupos iguales o similares están del mismo lado del doble enlace el
isómero se denomina cis y si están de lados contrarios se denomina trans.
H

H
C

F

F

H
C

C
Fcis-1,2-difluoroeteno

F

C
H

trans-1,2-difluoroeteno

Vimos que para un alqueno con cuatro átomos de carbono existen dos isómeros
estructurales, el 1-buteno y el 2-buteno. Teniendo en cuenta la geometría vemos que en el

2-buteno los metilos pueden estar del mismo lado del doble enlace o de lados contrarios del doble
enlace.
HC

HC

CH3

3

C
H

H

3

C

C

H

Hcis-2-buteno

C
CH3

trans-2-buteno

Pero en el 1-buteno las siguientes fórmulas no son diferentes, ya que en este caso es la
misma molécula pero dibujada en una posición diferente. Podés apreciarlo al ver la animación.

H

H
C
H

H

CH2 CH3

H

C

CH2 CH3
C

C
H

Ver animación

Por lo tanto NO en todos los dobles enlaces existe isomería geométrica o cis –trans.
Cuando existen dos grupos iguales unidos al mismo átomo de carbono del doble enlace NO
hay isómeros geométricos.

1

Escribí la fórmula del 3-etil-2-penteno y determiná si presenta isomería geométrica.

De la misma forma que puede presentarse isomería geométrica en un doble enlace puede
presentarse en un ciclo, en ese caso el isómero cis es el que tiene los sustituyentes del mismo...