7 Adición Del ácido Sulfúrico

7 Adición del ácido sulfúrico
Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado y frío formando compuestos de fórmula general ROSO3H, conocidos como sulfatos ácidos de alquilo. Estosproductos se generan por adición de hidrógeno a un cabrono del doble enlace, y de ión bisulfato, al otro.





Al igual que los sulfonatos de alquilo estos compuestos son ésteres: ésteres del ácidosulfúrico, al igual que los sulfonatos de alquilo son ésteres de los ácidos sulfónicos.
La reacción se lleva a cabo simplemente juntando los reactivos: se burbujea un alqueno gaseoso a través del ácido y seagita un alqueno líquido con él. Puesto que los sulfonatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico, resulta una solución clara.  Los sulfonatos ácidos de alquilo son sólidos delicuescentes yes difícil aislarlos. La concentración del a´cido sulfúrico requerido para la reacción depende del alqueno  específico, como ilustran lso siguientes ejemplos; explicaremos esto más adelante.





Si sediluye la solución sulfúrica del sulfato ácido de alquilo con agua, y se calienta, se obtiene un alcohol con el mismo grupoalquilo que elsulfato original. El éster ha sido descompuesto por el aguapara formar el alcohol y a´cido sulfúrico, y se diceque se ha hidrolizado. Esta serie de reacciones  proporciona una vía para separar  alcoholes: con este propósito generalmente se efectúa la adicióndel a´cido sulfúrico a los alquenos. El anterior es un método excelente para la manufactura de alcoholes en gran escala, puesto que los alquenos son fáciles de obtener  por el cracking del petróleo.Ciertos alcoholes no pueden  obtenerse por este métodoporque la adición del ácido sulfúrico sigue la regla de Markovnikov.
Por ejemplo, pueden hacerse alcohol isopropílico, pero no el n-propílico; puedeobtenerse el t-butílico, pero no el isobutílico.
El hecho de que los alquenos se disuelven en ácido sulfúrico concentrado y frío para formar sulfatos sirve para purificar  ciertos tipos de...