8 Reacciones De Hidrocarburos

Química 5to

Unidad n °2

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Reacciones químicas de los compuestos orgánicos
Ahora analizaremos algunas de las reacciones químicas en las cuales están
involucrados los compuestos orgánicos más comunes.

Alcanos:


Definición: Los alcanos son hidrocarburos cuyos carbonos e hidrógenos están unidos por
enlaces covalentes simples.



Fórmula empírica de la serie homóloga: CnH2n+2.

Nomenclatura: se le asigna la terminación ano.



Forma de la cadena: lineal o ramificada. Producen isómeros de cadena.



Estado natural: en los petróleos, yacimientos de gas natural y de carbón.



Propiedades físicas: los alcanos, como la mayoría de los hidrocarburos, son insolubles en
agua y solubles en solventes orgánicos, como el benceno, éter, cloroformo, etc. Los
alcanos líquidos o sólidos,tienen una densidad bastante baja (alrededor de 0,7). Son
miscibles con gran número de líquidos orgánicos y son disolventes de numerosos
compuestos orgánicos.



Propiedades químicas: los alcanos se caracterizan por ser muy estables químicamente por
poseer enlaces simples entre sus carbonos. Son poco reactivos, por lo tanto analizaremos
sólo dos reacciones características: la reacción conhalógenos y la combustión.

a) Halogenación (Cl2, Br2)  Mecanismo de sustitución
Con algunos reactivos, como los halógenos, dan reacciones de sustitución:
R – CH3 +

X2



R – CH2X

+

HX

(luz)
Alcanos + halógenos  halogenuro de alquilo + hidrácido
Este tipo de reacciones reciben el nombre de halogenación.La radiación UV. Actúa
como catalizador de la reacción.
Ejemplo:

Metano

Clorometano
(Cloruro deMetilo) p.f.= -23,8 °C

b) Combustión (completa): se produce dióxido de carbono, agua y liberan una cierta cantidad
de calor según la ecuación:
CnH2n+2 + 3n+1 O2  nCO2 + (n + 1) H2O + calor
2
El calor liberado se calcula del siguiente modo: la combustión del metano libera 212
kcal/mol, la del etano 368 kcal/mol, mientras que para los alcanos “normales” de cadena lineal
de más de dos átomos decarbono, se le debe adicionar al calor desprendido por el etano 158
kcal/mol por cada grupo metileno (-CH2-) que tenga más que el etano (por ejemplo el butano se
considera, a los fines de la combustión, como un etano más dos grupos metileno)
Ejemplos:

C4H10 + 13/2 O2  4 CO2 + 5 H2O + calor
C5H12 +

8 O2  5 CO2 + 6 H2O + calor

C6H14 + 19/2 O2  6 CO2 + 7 H2O + calor

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Unidadn °2

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ALQUENOS


Definición: Son hidrocarburos que presentan entre sus carbonos uno o más dobles
enlaces.



Fórmula general: CnH2n



Propiedades físicas. igual que los alcanos son insolubles en agua, en solventes
orgánicos. Sus puntos de ebullición también aumentan con el número de átomos de C. Los
alquenos que no poseen más de cuatro átomos de carbono son gaseosos a temperaturaordinaria; los siguientes son líquidos hasta el C18H36 inclusive, aumentando su punto de
ebullición al aumentar su peso molecular. Un alqueno hierve a una temperatura
ligeramente inferior a la del alcano correspondiente.Los alquenos son insolubles en agua y
solubles en solventes orgánicos, tales como el éter y el alcohol.



Propiedades químicas: Reacciones características:

A diferencia de losalcanos, los alquenos poseen un auténtico grupo funcional; el doble
enlace es mucho más reactivo que las cadenas saturadas de los alcanos.
La “apertura” del enlace  brinda la posibilidad de que se fijen en la molécula dos
átomos o grupos de átomos monovalentes; el esquema general de este tipo de adiciones es:
|
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C=C + A–B—C—C—
|
|
A B
a) Reacción con halógenos (Cl2, Br2): Halogenación, mecanismode adición.
Adición de halógenos: Cl2, Br2 y I2 se fijan sobre los dobles enlaces dando derivados
dihalogenados en los que los dos halógenos se encuentran en dos carbonos contiguos:

El cloro y el bromo se adicionan por sí solos y muy fácilmente; sin embargo, el yodo
solo se adiciona indirectamente y en presencia de catalizadores.
Ejemplo:

Propeno

CH2
||
CH
|
CH3

H2C – Cl
|
+ Cl2  HC – Cl
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