8 Rx Alcoholes Y Fenoles

“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA”











CURSO : LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: DIEGO SUAREZ
ALUMNOS : BERROCAL QUINTO ELIT
MACEDO GUERRERO CARMEN
TRUJILLO SÁNCHEZ SAMANTHA




I. OBJETIVOS:

1) Reconocer a través de su distinta reactividad o las diferentesvelocidades de reacción frente al reactivo respectivo de cada prueba a realizar, de los alcoholes, si son primarios, secundarios o terciarios.

2) Identificar a través de la oxidación y reducción si son alcoholes primarios, secundarios o terciarios.

3) Comprobar experimentalmente muy aparte de tipos de alcoholes de acuerdo a sus diferentes comportamientos, los fenoles, en la reacción con tricloruro defierro.

II. MARCO TEÓRICO:
FENOLES

Son compuestos cuya acidez es intermedia entre la de los ácidos carboxílicos y los alcoholes. (PASTO ET JOHNSON, 1981).

Se pueden considerar como como los compuestos obtenidos al sustituir en el anillo aromático uno o más hidrógenos por grupos hidróxilo. Se representan por Ar – OH, donde – Ar es un radical arilo, como el – C6H5, etc. Los carbonos del bencenopresentan hibridación sp2 y uno de estos orbitales híbridos interacciona con el oxígeno formando un orbital de tipo σ, (sigma). No obstante, la estructura real del fenol es un hibrido de resonancia entre las siguientes formas resonantes.




Por tanto el enlace C – O tiene cierto carácter de doble enlace y presenta por esto mayor resistencia a la ruptura. (GARCÍA ET AL, 1996).

En los fenoles, adiferencia de los alcoholes, el enlace C – OH es muy difícil de romper, por eso, los fenoles no se comportan como bases. Estas diferencias se deben a que en los fenoles el grupo OH está unido directamente al anillo aromático, el cual presenta un comportamiento químico especial. El anillo aromático de los fenoles experimenta reacciones de sustitución electrofílica. (ACUÑA, 2006)







ALCOHOLES

Laestructura de los alcoholes resulta de la sustitución de un hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH) en un carbono no aromático. También puede considerarse que tal estructura resulta de la sustitución de un hidrogeno del agua (H – O – H) por un radical. Según el grado de sustitución en el carbono funcional los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
ALCOHOL
PRIMARIO
SECUNDARIOTERCIARIO
H
l
R – C – OH
L
H
R
l
R – C – OH
l
H
R
l
R – C – R
l
OH


El oxígeno de la función alcohol tiene 4 orbitales sp3, cuyos ángulos son parecidos a los del carbono tetraédrico. Dos orbitales corresponden a dos pares de electrones no enlazados que dan el carácter nucleófilo a los alcoholes. (PRIMO, 1996).

Los alcoholes resultan de la unión de un radical de un hidrocarburo no aromático conel grupo hidroxilo –OH y se representan de forma general mediante R-OH. Hay alcoholes primarios, como el metanol, CH3 – OH, si el grupo hidroxilo está unido a un carbono de un extremo de la cadena, pero también hay alcoholes secundarios, si el grupo hidroxilo está unido a una carbono secundario, que soporta en la cadena la unión con dos átomos de carbono o alcoholes terciarios, si el grupohidroxilo está unido a un carbono terciario, que soporta en la cadena la unión con tres átomos de carbono.

A. PRIMARIO
A. SECUNDARIO
A. TERCIARIO
CH3 – CH2 – CH2 – OH

Propanol
CH3 – CH2 – CH3
l
OH

2-propanol
CH3
l
CH3 – CH2 – OH
l
CH3

1,1-dimetil-etanol

Los alcoholes se utilizan como disolventes (en pinturas y en perfumería), como combustibles y como materia prima para la obtención de otrosproductos. (BARRIO ET AL, 2008).

Los alcoholes se representa R – OH, donde R es un radical alquílico: – CH3, metilo; – CH2 – CH3, etilo, etc. En los alcoholes, tanto el carbono como el oxígeno enlazados, C – O, presenta la hibridación sp3 y se unen por un enlace tipo σ, formado por la interacción de dos orbitales sp3, uno procedente del carbono y el otro del oxígeno.
El enlace O – H, también es de tipo...