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Tema : 9

M.Sc. Juan Carlos Hidalgo Gárate

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos
inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos orgánicos,
estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan
de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo
decarbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en
la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los
ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit.
PP - niacina) y de algunos
medicamentos (ácido
acetilsalicilico).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS:
ÁcidoOleico
Grasa monoinsaturada presente en los
aceites vegetales como el aceite de
oliva. Su consumo reduce el riesgo de
enfermedades cardiovasculares.

Aspirina
Ácido
acetilsalicílico
(Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de la
familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgésico,
antipirético, antiagregante plaquetario
y antiinflamatorio

Algunas características mas:
Los ácidoscarboxílicos son mas débiles que los
ácidos inorgánicos.
Estos ácidos pueden formar enlaces de
hidrógeno.
Se combinan bases inorgánicas para formar
sales carboxilato.
Presentan reacciones de sustitución que
reemplazan el grupo OH.

Los ácidos carboxílicos son los productos
finales de la serie de oxidación
R-CH3 → R-CH2OH → R-CHO→
→ R-COOH
Alcohol
Aldehído
Ácido
carboxílico

El nombre carboxílico conel que se designa al
grupo funcional es:
O
C
O-H

Se compone de dos grupos: carbonilo y el
hidroxilo
carbonilo

O
C

hidroxilo

O-H

GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos
cuenta que esta formado por dos partes:

O
R
C
ACILO

O-H
HIDROXILO

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático

Los ácidos carboxílicos se representan como:

R
C

O

H-O
Donde R puede seralifático, cíclico o aromático.

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3 C

C

O

H-O
ácido Etanoico
ácido acetico

ácidobenzoico

Nomenclatura
Nombres y fuentes naturales
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la
destilación destructiva
de hormigas (fórmica
es hormiga en latín)

CH3COOH

Ácido estanoico

Ácido acético

Vinagre (acetum es
vinagre en latín)

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos
(pion es grasa engriego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana

Ácido caproico

Olor de cabeza
(caper, cabeza en
latín)

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Saturados

Ácidos Grasos

Fórmula

Nombre Común

Punto Fusión

CH3(CH2)10CO2H

Ácido láurico

45 ºC

CH3(CH2)12CO2H

Ácido mirístico

55 ºCCH3(CH2)14CO2H

Ácido palmítico

63 ºC

CH3(CH2)16CO2H

Ácido esteárico

69 ºC

CH3(CH2)18CO2H

Ácido araquídico

76 ºC

Insaturados
Fórmula

Nombre Común

Punto Fusión

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido palmitoleico

0 ºC

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido oleico

13 ºC

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linoleico

-5 ºC

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linolénico

-11 ºCCH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

Ácido
araquidónico

-49 ºC

Nomenclatura

Ácido 5-Butil-6-heptenoico

Ácido 5-Oxo-4-propil
hexanoico

Nomenclatura

Ácido-3,5-dimetilhexanoico

Ácido-3-metil-4-heptenodioico

Nomenclatura
• Ácidos Dicarboxílicos

Ácido etanodioico
(Ácido oxálico)

Ácido propanodioico
(Ácido Malónico)

Ácido butanodioico
(Ácido Succínico)

Ácido pentanodioico
(Ácido Glutárico)

Ácido...