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Geometría lineal
Hibridación

CnH2n-2
Formula general

Aunque los alquinos no son sustancias tan comunes en la naturaleza, algunas
plantas los sintetizan para protegerse de enfermedades y depredadores.
Sustancia tóxica sintetizada por
especies de Cicuta sp. para
protegerse de enfermedades
causadas por hongos

Parsalmida:
Analgésico

Etinilestradiol:
Hormona femenina utilizada en
las píldorasanticonceptivas

El acetileno es el alquino comercial más importante:
Materia prima para la fabricación de plásticos.
Su principal aplicación es como combustible aplicado
en soldadura. (En la combustión libera grandes
cantidades de energía, suficiente para fundir acero y
cortar metales). (2800 °C)

FORMACIÓN DE ACETILENO
Se obtiene a partir de carbono o de gas natural
CARBÓN

GAS NATURALFORMACIÓN DE IONES ACETILURO
Los acetilenos terminales pueden desprotonarse (perder un H) por acción de una base
fuerte, para formar IONES ACETILURO. El amiduro de sodio (NaNH2) es la base fuerte
que se usa con más frecuencia para obtener sales de acetiluro.

Hidróxidos y alcóxidos no son capaces de quitar el protón acido de un alquino

ALQUILACIÓN DE IONES ACETILURO
Síntesis de alquinos sustituidos apartir de iones acetiluro por SN2. Se requieren haluros
de alquilo primario para evitar eliminaciones.

Ejemplos:

ALQUILACIÓN DE IONES ACETILURO
Si el haluro de alquilo es secundario o terciario se obtiene el producto de la eliminación
previa abstracción de protón.

EJERCICIO
Explique cómo sintetizaría 3-decino a partir de acetileno y algún haluro de
alquilo.

DOBLE DESHIDROHALOGENACIÓN DEHALUROS DE ALQUILO
Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación a partir de dihaluros
de alquilo. La primera etapa ocurre rápidamente, pero la segunda
deshidrohalogenación sólo ocurre en condiciones extremadamente básicas, por
ejemplo KOH/EtOH a 200°C ó con amiduro de sodio (NaNH2).

Los alquinos poseen reacciones muy similares a las de los
alquenos, por lo tanto presentan reacciones deADICIÓN
ELECTROFILICA al triple enlace.

REDUCCIÓN O HIDROGENACION DE ALQUINOS
Los alquinos pueden adicionar hidrógeno sobre el triple enlace para
formar los respectivos alcanos. Es muy difícil realizar una hidrogenación
parcial en estas condiciones para formar alquenos

REDUCCIÓN CON METALES EN AMONIACO PARA
OBTENER trans - ALQUENO
El sodio metálico en amoniaco líquido reduce a los alquinos conestereoquímica anti, por lo que se utiliza para obtener alquenos trans.

REDUCCIÓN CON METALES EN AMONIACO PARA OBTENER trans ALQUENO
Es necesario
Hielo seco

ADICIÓN DE HALOGENOS
El bromo y el cloro se añaden a los alquinos de la misma forma que a los
alquenos. La estereoquímica de la adición puede ser sin o anti y los
productos con frecuencia son mezclas de isómeros cis y trans.

ADICIÓN DEHALOGENOS
Cuando se añaden dos moles de halógeno (bromo o cloro) se forma un
tetrahaluro. Esta reacción en muchas ocasiones es difícil de evitar, incluso
cuando solo se quiere obtener el dihaluro.

ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO
Se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov,
adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.

ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENOHIDRATACION CATALIZADA POR H2SO4/HgSO4
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un
catalizador de mercurio para formar enoles (adición Markonikov). El enol
isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar
cetonas.

HIDRATACION CATALIZADA POR H2SO4/HgSO4

TAUTOMERIA CETO-ENOL CATALIZADA POR ACIDO

HIDRATACIÓN DE ALQUINOSHIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN
En un alquino se debe utilizar un dialquilborano impedido para prevenir la
adición de dos moléculas de borano al triple enlace. El di(sec-isoamil)borano
llamado disiamilborano se adiciona solo una vez y se obtiene el vinilborano
(Adición anti-Markonikov).

OXIDACIÓN A

α-DICETONAS

Si se trata un alquino con permanganato de potasio en medio neutro se
obtiene una α-dicetona. Conceptualmente...