Ac carboxilicos
Páginas: 7 (1504 palabras)
Publicado: 30 de abril de 2015
Ácidos carboxílicos
DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO
DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA
FACULTAD DE QUIMICA
UNAM
SEPTIEMBRE 2007
Letras griegas de los ácidos
carboxílicos.
En los nombres comunes, las posiciones de los
sustituyentes se nombran utilizando letras griegas.
Al átomo de carbono carbonilo no se le asigna
una letra griega, su carbono adyacente tiene
asignada la letra α.
Característicasestructurales del ácido fórmico
La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbono
carbonílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace
prácticamente trigonales. El enlace O-H también se encuentra
en este plano, eclipsado con el enlace C=O
El átomo de oxígeno sp3 tiene un ángulo C-O-H de 106°.
Formas de resonancia del ácido
fórmico
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo deoxígeno del grupo hicroxilo está deslocalizado en el sistema
electrofílico pi del grupo carbonilo
La estructura de resonancia mayoritaria es neutral, mientras
que las formas minoritarias tienen separación de carga.
Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son
el resultado de la formación de un dímero, con enlace
de hidrógeno, estable.Este dímero contiene un anillo
de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que
en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que
abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el
ácido es necesario que la temperatura sea más
elevada.
Acidez de los ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a
un protón y a un ióncarboxilato. A la constante de equilibrio de
esta reacción, Ka, se le denomina constante de disociación ácida.
El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es
mayor que el pKa del ácido.
Diagrama de energía de los ácidos carboxílicos y
alcoholes.
Los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes
debido a que los iones carboxilato son más estables que los ionesalcóxido
El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es
mayor que el pKa del ácido.
Ión acetato
Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un
enlace σ y la mitad de un enlace π). Cada átomo de
oxígeno tiene la mitad de la carga negativa.
La deslocalización de la carga negativa sobre los dos
átomos de oxígeno hace que el ión acetato sea más
estable que un ión alcóxido Efectos de los sustituyentes en la acidez de los
ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al
grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los
más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
Desprotonación delos ácidos
carboxílicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente
a un ácido carboxílico. Los productos que se
obtienen son el ión carboxilato, el catión procedente
de la base y el agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión es una sal de un ácido
carboxílico.
El hidróxido de sodio se utiliza con frecuencia para
desprotonar ácidos carboxílicos.
Protonación de una sal de unácido carboxílico.
Como los ácidos y sus sales son fácilmente
interconvertibles, las sales se utilizan como derivados
muy útiles de los ácidos carboxílicos.
El HCl se utiliza con frecuencia para la protonación.
Hidrólisis de grasas y aceites.
La hidrólisis de una grasa o de un aceite da lugar a
una mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga.
Las grasas animales contienen principalmenteácidos
grasos saturados, mientras que la mayoría de los
aceites vegetales son poliinsaturados.
La hidrólisis de grasas y aceites da lugar al jabón.
Espectros de infrarrojos de los ácidos
carboxílicos.
La características más importante del espectro
infrarrojo de un ácido carboxílico es la banda intensa
de absorción del grupo carbonilo
La conjugación disminuye la frecuencia de la banda
C=O....
DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO
DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA
FACULTAD DE QUIMICA
UNAM
SEPTIEMBRE 2007
Letras griegas de los ácidos
carboxílicos.
En los nombres comunes, las posiciones de los
sustituyentes se nombran utilizando letras griegas.
Al átomo de carbono carbonilo no se le asigna
una letra griega, su carbono adyacente tiene
asignada la letra α.
Característicasestructurales del ácido fórmico
La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbono
carbonílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace
prácticamente trigonales. El enlace O-H también se encuentra
en este plano, eclipsado con el enlace C=O
El átomo de oxígeno sp3 tiene un ángulo C-O-H de 106°.
Formas de resonancia del ácido
fórmico
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo deoxígeno del grupo hicroxilo está deslocalizado en el sistema
electrofílico pi del grupo carbonilo
La estructura de resonancia mayoritaria es neutral, mientras
que las formas minoritarias tienen separación de carga.
Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son
el resultado de la formación de un dímero, con enlace
de hidrógeno, estable.Este dímero contiene un anillo
de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que
en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que
abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el
ácido es necesario que la temperatura sea más
elevada.
Acidez de los ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a
un protón y a un ióncarboxilato. A la constante de equilibrio de
esta reacción, Ka, se le denomina constante de disociación ácida.
El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es
mayor que el pKa del ácido.
Diagrama de energía de los ácidos carboxílicos y
alcoholes.
Los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes
debido a que los iones carboxilato son más estables que los ionesalcóxido
El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es
mayor que el pKa del ácido.
Ión acetato
Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un
enlace σ y la mitad de un enlace π). Cada átomo de
oxígeno tiene la mitad de la carga negativa.
La deslocalización de la carga negativa sobre los dos
átomos de oxígeno hace que el ión acetato sea más
estable que un ión alcóxido Efectos de los sustituyentes en la acidez de los
ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al
grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los
más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
Desprotonación delos ácidos
carboxílicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente
a un ácido carboxílico. Los productos que se
obtienen son el ión carboxilato, el catión procedente
de la base y el agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión es una sal de un ácido
carboxílico.
El hidróxido de sodio se utiliza con frecuencia para
desprotonar ácidos carboxílicos.
Protonación de una sal de unácido carboxílico.
Como los ácidos y sus sales son fácilmente
interconvertibles, las sales se utilizan como derivados
muy útiles de los ácidos carboxílicos.
El HCl se utiliza con frecuencia para la protonación.
Hidrólisis de grasas y aceites.
La hidrólisis de una grasa o de un aceite da lugar a
una mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga.
Las grasas animales contienen principalmenteácidos
grasos saturados, mientras que la mayoría de los
aceites vegetales son poliinsaturados.
La hidrólisis de grasas y aceites da lugar al jabón.
Espectros de infrarrojos de los ácidos
carboxílicos.
La características más importante del espectro
infrarrojo de un ácido carboxílico es la banda intensa
de absorción del grupo carbonilo
La conjugación disminuye la frecuencia de la banda
C=O....
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