Ac. Nucleicos

1

TEMA 9: NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS.
1.-INTRODUCCIÓN.
Entre las biomoléculas más importantes, por su papel en el almacenamiento y transmisión
de la información genética, se encuentran los ácidos nucleicos. Los ácidos nucleicos son
macromoléculas formadas por la unión de unidades básicas denominadas nucleótidos. Dicha
unión se realiza mediante un tipo de enlace conocido como puentefosfodiéster. Se puede
considerar que los nucleótidos son los sillares estructurales de los ácidos nucleicos, del mismo
modo que los aminoácidos lo son de las proteínas o los monosacáridos de los polisacáridos.
Además de desempeñar este importante papel, los nucleótidos como tales tienen otras funciones
biológicas de naturaleza energética o coenzimática.

2.-CONSTITUYENTES QUÍMICOS DE LOSNUCLEÓTIDOS.

Cuando se somete a los ácidos nucleicos a hidrólisis en condiciones suaves liberan sus
unidades monoméricas constitutivas: los nucleótidos. Los sillares estructurales de otras
macromoléculas, como los aminoácidos o los monosacáridos, no son susceptibles de
descomponerse a su vez en unidades más simples; sin embargo los nucleótidos sí pueden sufrir
hidrólisis dando lugar a unamezcla de pentosas, ácido fosfórico y bases nitrogenadas. Cada

2
nucleótido está compuesto por una pentosa, una molécula de ácido fosfórico y una base
nitrogenada enlazados de un modo característico. En la Figura 9.1 se muestran estos tres
componentes de los nucleótidos.
Las pentosas que aparecen formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su
derivado, el desoxiazúcar2'-β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al carbono 2'
fue sustituido por un átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma de anillos de furanosa
(ver Figura 9.1). Las posiciones del anillo de furanosa se numeran convencionalmente añadiendo
el signo (') al número de cada átomo de carbono para distinguirlas de las de los anillos de las
bases nitrogenadas.
El tipo de ácido fosfórico que seencuentra en los nucleótidos es concretamente el ácido
ortofosfórico, cuya estructura molecular se muestra en la Figura 9.1.
Las bases nitrogenadas (Figura 9.1) son compuestos heterocíclicos que, gracias al
sistema de dobles enlaces conjugados que poseen en sus anillos, poseen un acusado carácter
aromático, siendo su conformación espacial planar o casi planar. Sus átomos de nitrógeno poseenpares electrónicos no compartidos que tienen tendencia a captar protones, lo que explica su
carácter débilmente básico. Los compuestos originarios de los que derivan estas bases
nitrogenadas son la purina y la pirimidina. Existen formando parte de los nucleótidos dos
derivados de la purina (bases púricas), que son la adenina y la guanina, y tres derivados de la
pirimidina (bases pirimídicas),que son la citosina, la timina y el uracilo. Todas ellas se
obtienen por adición de diferentes grupos funcionales en distintas posiciones de los anillos de la
purina o de la pirimidina (por ejemplo la adenina es la 6-amino-purina, y el uracilo la 2,4dioxipirimidina). Las características químicas de estos grupos funcionales les permiten participar
en la formación de puentes de hidrógeno, lo queresulta crucial para la función biológica de los
ácidos nucleicos.

3.-NUCLEÓSIDOS.

Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos compuestos
denominados nucleósidos. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico entre el átomo
de carbono carbonílico de la pentosa (carbono 1') y uno de los átomos de nitrógeno de la base
nitrogenada, el de la posición 1 si ésta espirimídica o el de la posición 9 si ésta es púrica. El

3
enlace N-glucosídico es una variante del tipo más habitual de enlace glucosídico (Oglucosídico), que se forma cuando un hemiacetal o hemicetal intramolecular reacciona con una
amina, en lugar de hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua.
Los nucleósidos en estado libre sólo se encuentran en cantidades mínimas en las...