Aceites Esenciales y Terpenos 2015 Modo de compatibilidad
Aceites Esenciales y Terpenos
en la Industria Química
Dra. Ester R. Chamorro, Bioq. Gustavo A. Velasco,
Dra. Paola Dagnino, Ing. Rocío García, Ing. Natalia Polich,
Ing. Astrid Kühle
Química Orgánica – Ingeniería Química
Facultad Regional Resistencia – UTN
2015
Aceites Esenciales: Definición
“Parte del metabolismo de un vegetal, compuesto generalmente por terpenos, que están asociados o no a otros componentes, la mayoría de ellos volátiles, y generan
en conjunto el olor de dicho vegetal”.
Son los principales productos aromáticos que existen en diversas partes de las
plantas. Debido a que se evaporan por exposición al aire a temperatura ambiente, se
denominan: aceites volátiles, aceites etéreos, aceites esenciales o esencias.Conocidos en la antigüedad (culturas de Mediterráneo , egipcios y árabes) como
aguas aromáticas, se obtenían por acción directa del calor sobre las partes
vegetales.
En el Siglo XVI se generaliza la obtención
de los Aceites Esenciales por
Destilación por Arrastre.
Fuente: Bandoni, 2004. Recursos vegetales aromáticos en Latinoamérica.
¿Donde encontramos Aceites esenciales?
Rosa
Jazmín
Nerolí
Eucaliptus
Citronella
Menta
Citrus
PeteribíIncienso
Anís
Pimienta
jengibre
Vetiver
Composición Química de los Aceites Esenciales
Terpenos (turpentine, terpentin)
Hidrocarburos (C5H8)n
Hipótesis de Otto Wallace ó Regla del Isopreno (1887)
H3 C
H
C
H2 C
C
C5H8
CH2
Cabeza
cola
2‐metil‐1,3‐butadieno
Regla biogenética del isopreno de Leopold Ruyzicka (1950)
Arrastrables por corriente de
vapor de agua
Los monoterpenos(C10H16) y el isopreno (2‐metil‐1,3‐butadieno)
pertenecen a la clase bioquímica de isoprenoides (o terpenoides)
cuyo esqueleto característico de carbonos se compone de una
unidad de cinco carbonos (McGarvey y Crocteau,1995).
Son el grupo más importante de productos naturales constituyentes
de los aceites esenciales. Algunos autores, especialmente en la literatura antigua, se refieren a ellos como los terpenos.
Isopreno
Geraniol
Monoterpenos (C10H16)
Clasificación:
Monoterpenos acíclicos: 2 unidades isoprénicas, unión cabeza‐
cola, poseen 3 dobles enlaces.
Monoterpenos monocíclicos: poseen 2 dobles enlaces.
Monoterpenos bicíclicos: poseen un doble enlace.
Hidrocarburos monoterpénicos alicíclicos
Ac. mevalónico
Geranil
pirofosfato
Mirceno (p.e.: 166‐168 °C)
Presente en especias y hierbas comunes tales como el Laurel o
Tomillo (aceite esencial 40%
peso seco de hojas)
1
4
3
2
5
‐H+
6
7
8
Carbocation geranilo
‐Mirceno
7‐metil‐3‐metilen‐1,6‐octadieno
Monoterpenos acíclicos oxigenados
Muchos alcoholes, aldehídos y ésteres, con un esqueleto de
isopreno, se producen como componentes menores en los aceites
esenciales. Los dos aldehídos más significativos son citral y su análogo citronelal.
Citral:
se produce ampliamente en la naturaleza,
ambos isómeros por lo general están
presente, la relación entre ellos por lo
general estar en el rango de 40:60 a 60:40.
tral y el
Lemongrass contiene 70‐90% ; el fruto de
Litsea cubeba contiene 60‐75%. Citral esta
presente también en ACs de Eucalyptus
staigeriana, jengibre, albahaca, rosa, y los
cítricos.
geranialtrans
neral
cis
Monoterpenos acíclicos oxigenados
citronelal
Citronelal:
Presente en el aceite de citronela obtenido de
las hojas y tallos de diferentes especies del
género Cymbopogon (hierba de limón). También esta
presente en el aceite esencial de Eucaliptus citriodora.
Tiene la propiedad de repeler insectos y una fuerte
actividad antifúngica.
Monoterpenos acíclicos oxigenados(alcoholes)
geraniol
geranio y rosa
p.e.: 229‐230 °C
nerol
nerolí
Citronelol
Eucaliptus
citriodora
Linalol
(‐) rosa,
(+) naranja
Monoterpenos monocíclicos
Adición electrofílica
intramolecular
‐H+
Carbocation geranilo
limoneno
Carbocation
monocícliclo
H2O
terpineol
Monoterpenos monocíclicos:
1
6
2
5
3
1‐Metil‐4‐(1‐metiletenil)‐ciclohexeno (Limoneno)
4
Limoneno:...
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