acetanilida

SINTESIS DE ACETANILIDA.




Introducción

En este trabajo experimental se presenta una síntesis de acetanilida o también conocida como N-fenilacetamida (formula molecular CH3-CO-NH-C6H5) mediante la reacción entre anilina y una solución caliente de anhídrido acético en ácido acético glacial. El mecanismo de reacción para la formación de acetanilida corresponde a una reacción deacilación en el cual las aminas reaccionan con los ácidos y sus derivados (haluros de ácido, anhídridos y esteres) para formar amidas. Estas reacciones se denominan “de acilación” porque interviene el grupo acilo (que se une a la amina); este grupo está presente en los ácidos carboxílicos y sus derivados. En este tipo de reacción, la amina actúa como una sustancia nucleofílica, y sobre el ácido o suderivado ocurre una sustitución nucleofílica, SN. Como en la amina lo que se sustituye es un hidrogeno la amina primaria genera una amida primaria. (v. gr. [1], [1-4])

La reacción, en general, transcurre muy rápidamente con los cloruros de ácido, más lentamente con anhídrido de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada. (v. gr. [2],[2-4])

La segunda parte de este trabajo práctico corresponde a una serie de métodos que permitan obtener datos con respecto a la pureza del producto elaborado, siendo la cristalización el procedimiento más utilizado para purificar y separar las sustancias de sus impurezas. La cristalización es un método de purificación de los sólidos en el que una muestra se disuelve en un disolvente caliente, sefiltra y se enfría para inducir la cristalización del solido purificado. (v. gr. [3], [3-4])

Los rendimientos esperados de esta síntesis corresponden a 8-10gr de acetanilida recristalizada y el punto de fusión de 115°C. La acetanilida es un analgésico y antipirético suaves y forma parte de la composición de algunos medicamentos que se utilizan como remedio contra los dolores y la fiebreligera. La acetanilida por uso habitual, o en dosis excesivas, puede ocasionar serios desordenes sanguíneos, como el denominado “metahemoglobinemia”, o transformación de la hemoglobina en metahemoglobina, por lo que se requiere de cierta precaución. (v. gr. [4], [4-4])
















Parte Experimental

Datos teóricos:

Reactivos
Fórmula molecular
Cantidad utilizada
Punto deebullición
PM(g/mol)
Densidad a 20ºC
Estado
Solubilidad en agua
Punto de fusión
Ácido acético glacial
CH3COOH
15ml
118°C
60.05
1.05g/
Ml
líquido
Infinitamente soluble
16.6°C
Anilina
C6H7N
9ml
184°C
93.13
1.0217g/ml
líquido
3.6gr/100ml a 20°C
-7°C
Anhídrido acético
C4H6O3
15ml
131°C
102.10
1.08g/
Ml
líquido
hidrolisis
-73°C
Vaselina


Cantidad no medida300-360°C


0.845g/ml a 0.905g/ml
líquido
insoluble
-15°C a -12°C
Agua
H2O
50ml
100°C
18.0
1g/ml
líquido
Soluble
0°C
Acetanilida
C6H9NO


304°C
135.17
1.219g/ml
sólido
**
115°C
Hielo
H2O
40-50gr
100°C
18.0
0.917g/ml
sólido
Soluble
0°C
Carbón activo
C
1-2gr
4827°C


*0.35g/ml
sólido
insoluble
3550°C
*aparentemente
**la solubilidad de la acetanilida esde un 5.55 por 100 a 100°C; de 345 por 100 a 80°C; de 0.84 por 100 a 50 °C; 0.46 por 100 a 20°C.


Procedimiento:

Materiales a utilizar:

- Refrigerante de Reflujo
- Matraz balón de fondo redondo 250ml
- Embudo buchner
- Probetas de 100ml
- Termómetro
- Matraz 200 ml
- Varilla de agitación
- Papel filtro
- Manto calefactor
- 2 Pinzas
- 2 Nueces
- 1 Soporte
- 1 Granallas- Tubo de thiele
- Mechero
- Aparato digital para medir punto de fusión
- Vaso 600ml
- Rejilla y trípode de metal
- Hielo
- Desecador
- Estufa
- Balanza digital


Se comienza agregando 9ml de anilina (0.1moles), 15ml de ácido acético glacial y 15ml de anhídrido acético etanol a un matraz de balón de 200ml. Al agregar el anhídrido acético se observara un desprendimiento de calor...