Acetanilida
Páginas: 5 (1188 palabras)
Publicado: 26 de noviembre de 2012
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Síntesis de Acetanilida
1Jorge Muñoz Grilli, 2Tamara Muñoz Alvarado
1 Escuela de Bioquímica
2Escuela de Bioquímica
Extracto:
En el siguiente experimento se lleva a cabo la síntesis de acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético, mediante la acilación de una amina, reacción que responde al concepto acido-base de Lewis.
El objetivo principal planteado paradesarrollar este trabajo fue fijar las condiciones adecuadas de síntesis para obtener acetanilida, luego purificarla para evaluar el porcentaje de rendimiento obtenido del teórico, y analizar el espectro IR correspondiente para corroborar si el producto obtenido es el esperado.
Introducción:
La Acetanilidida o N- Fenilacetamida, es una amida aromática que podemos sintetizar conanilina y ácido acético, teniendo esta reacción un interés comercial gracias al bajo costo que ella posee, pero al necesitar ser calentada por una cantidad de tiempo considerable, reducimos el tiempo de reacción al agregar Anhídrido acético EN ácido acético.
Originalmente se utilizaba con fines farmacéuticos, como la síntesis de penicilina o como analgésico también. Ambos usos fueron desechadoscon el paso del tiempo, debido a sus efectos secundarios, causantes de distintas enfermedades. Hoy en día la Acetanilida es utilizada en la síntesis de caucho, tintes y como establizador de celulosa
Mecanismo de reacción.
El grupo amino ataca al enlace [pic] (nucleofilicamente) del carbono del carbonilo, rompiéndolo
Luego se formauna especie de anillo de seis miembros favoreciendo la transferencia de un protón del grupo amino al del carbonilo del anhídrido
Ésta transferencia del protón en el “anillo” permite cercanía entre los átomos. La transferencia de electrones para reformar el en lace [pic] con el carbono, resulta en la separación de una molécula de ácido acético de la recién formada acetanilidaMateriales:
Síntesis acetanilida:
1 Matraz Erlenmeyer 250mL
1 Refrigerante reflujo Liebig
1 Matraz balón 250mL cuello esmerilado
1 Vaso precipitado 250mL
1 Vaso precipitado 600mL
1 Vaso precipitado 100mL
1 Embudo filtración vástago corto
1 Varilla agitación
1 Matraz Erlenmeyer 250mL boca ancha
1 Manto calefactor
1 Probeta 100mL
Determinación punto de fusión:
1Termómetro
1 Aparato de Thiele
1 Capilar
1 Elástico
Procedimiento:
Sobre un matraz de 200mL se colocan 9mL (0,1 moles) de anilina, 15mL de ácido acético glacial y 15mL de anhídrido acético. Se observa un desprendimiento de calor al añadir anhídrido acético. Al matraz se acopla un refrigerante de reflujo y la solución se calienta a ebullición por 30 min. Luego se enfría el matraz conagua de la llave y se vierte su contenido en un vaso con 50mL de agua y entre 40-50g de hielo. Después de agitar se recogen por filtración los cristales de acetanilida en un embudo Buchner a la trompa.
[pic] [pic] [pic]
Se lavan los cristales con agua fría sobre el filtro y se pasan a un vaso de 600mL para su recristalización. Luego de añadir 200mL de agua la mezcla secalienta hasta que el agua hierva. Se separa el vaso de la llama, se deja reposar por un momento para enfriar su contenido y se añaden 1-2g de carbón descolorante. Se vuelve a calentar a ebullición, se agita y se filtra en caliente. Se enfría exteriormente el filtrado con hielo, se recogen los cristales en un Buchner y se prensan lo más posible. Se seca el producto en la estufa a 50ºC-60ºC.
[pic]Se determina el punto de fusión con un termómetro acoplado a la cápsula (con una pequeña porción de producto) con un elástico en un vaso de Thiele con vaselina como solvente.
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Cálculos:
El reactivo limitante es la anilina. Por estequimetría 1mol anilina=1mol acetanilida
Masa molar acetnailida: 130.1256g/mol
Gramos acetanilida teóricos: 130.1256g/mol x...
Síntesis de Acetanilida
1Jorge Muñoz Grilli, 2Tamara Muñoz Alvarado
1 Escuela de Bioquímica
2Escuela de Bioquímica
Extracto:
En el siguiente experimento se lleva a cabo la síntesis de acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético, mediante la acilación de una amina, reacción que responde al concepto acido-base de Lewis.
El objetivo principal planteado paradesarrollar este trabajo fue fijar las condiciones adecuadas de síntesis para obtener acetanilida, luego purificarla para evaluar el porcentaje de rendimiento obtenido del teórico, y analizar el espectro IR correspondiente para corroborar si el producto obtenido es el esperado.
Introducción:
La Acetanilidida o N- Fenilacetamida, es una amida aromática que podemos sintetizar conanilina y ácido acético, teniendo esta reacción un interés comercial gracias al bajo costo que ella posee, pero al necesitar ser calentada por una cantidad de tiempo considerable, reducimos el tiempo de reacción al agregar Anhídrido acético EN ácido acético.
Originalmente se utilizaba con fines farmacéuticos, como la síntesis de penicilina o como analgésico también. Ambos usos fueron desechadoscon el paso del tiempo, debido a sus efectos secundarios, causantes de distintas enfermedades. Hoy en día la Acetanilida es utilizada en la síntesis de caucho, tintes y como establizador de celulosa
Mecanismo de reacción.
El grupo amino ataca al enlace [pic] (nucleofilicamente) del carbono del carbonilo, rompiéndolo
Luego se formauna especie de anillo de seis miembros favoreciendo la transferencia de un protón del grupo amino al del carbonilo del anhídrido
Ésta transferencia del protón en el “anillo” permite cercanía entre los átomos. La transferencia de electrones para reformar el en lace [pic] con el carbono, resulta en la separación de una molécula de ácido acético de la recién formada acetanilidaMateriales:
Síntesis acetanilida:
1 Matraz Erlenmeyer 250mL
1 Refrigerante reflujo Liebig
1 Matraz balón 250mL cuello esmerilado
1 Vaso precipitado 250mL
1 Vaso precipitado 600mL
1 Vaso precipitado 100mL
1 Embudo filtración vástago corto
1 Varilla agitación
1 Matraz Erlenmeyer 250mL boca ancha
1 Manto calefactor
1 Probeta 100mL
Determinación punto de fusión:
1Termómetro
1 Aparato de Thiele
1 Capilar
1 Elástico
Procedimiento:
Sobre un matraz de 200mL se colocan 9mL (0,1 moles) de anilina, 15mL de ácido acético glacial y 15mL de anhídrido acético. Se observa un desprendimiento de calor al añadir anhídrido acético. Al matraz se acopla un refrigerante de reflujo y la solución se calienta a ebullición por 30 min. Luego se enfría el matraz conagua de la llave y se vierte su contenido en un vaso con 50mL de agua y entre 40-50g de hielo. Después de agitar se recogen por filtración los cristales de acetanilida en un embudo Buchner a la trompa.
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Se lavan los cristales con agua fría sobre el filtro y se pasan a un vaso de 600mL para su recristalización. Luego de añadir 200mL de agua la mezcla secalienta hasta que el agua hierva. Se separa el vaso de la llama, se deja reposar por un momento para enfriar su contenido y se añaden 1-2g de carbón descolorante. Se vuelve a calentar a ebullición, se agita y se filtra en caliente. Se enfría exteriormente el filtrado con hielo, se recogen los cristales en un Buchner y se prensan lo más posible. Se seca el producto en la estufa a 50ºC-60ºC.
[pic]Se determina el punto de fusión con un termómetro acoplado a la cápsula (con una pequeña porción de producto) con un elástico en un vaso de Thiele con vaselina como solvente.
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Cálculos:
El reactivo limitante es la anilina. Por estequimetría 1mol anilina=1mol acetanilida
Masa molar acetnailida: 130.1256g/mol
Gramos acetanilida teóricos: 130.1256g/mol x...
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