Acetato de Etilo
Páginas: 6 (1365 palabras)
Publicado: 17 de mayo de 2014
SÍNTESIS DE ACETATO
DE ETILO
I. Introducción y objetivos
El etanoato de etilo es también llamado acetato de etilo, el cual es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. El acetato de etilo es un líquido incoloro con un aromático olor a fruta, es menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella, pero sus vapores son más densos que el aire. Además es miscible con hidrocarburos,cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico, o bien, a partir de acetaldehído anhidro en presencia de etóxido de aluminio.
El objetivo principal de esta práctica consiste en la síntesis del acetato de etilo mediante la esterificación deFischer, esterificación directa a través de ácido acético y etanol en presencia de un catalizador; en este caso, ácido sulfúrico.
II. Marco teórico
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el deaumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilocarboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
Lapérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
En la siguiente página se muestra una ilustración del mecanismo de reacción que sigue este proceso.
III. Procedimiento experimentalEn primer lugar, se procedió a la síntesis propiamente dicha del acetato de etilo. Se introdujeron 15ml de ácido acético glacial y unos 19,9ml de etanol en un matraz de destilación junto con 2,5ml de ácido sulfúrico. Se procedió a adaptar el matraz a un refrigerante de reflujo y calentamos durante 40 minutos.
Acto seguido destilamos el producto obtenido en el calentamiento a reflujo. En elmatraz se quedó un residuo formado por ácido acético y ácido sulfúrico y el producto de la destilación estaba formado por acetato de etilo con una mezcla de agua, etanol, etc.
Después procedimos a la purificación del producto de destilación:
· En primer lugar neutralizamos el producto, lavándolo dos veces con 10ml con carbonato de sodio en un embudo de decantación, hasta observar que lafase orgánica no presente reacción ácida con papel indicador. Entonces, se lavó con 10ml de cloruro de calcio.
· En segundo lugar, se procedió a secar la fase orgánica con sulfato magnésico anhidro durante 15 minutos.
Por último, se destiló nuevamente el producto, recogiéndose en una franja entre 70-76ºC.
La masa de acetato de etilo sintetizada en nuestra práctica fue de 17,405g.IV. Resultados experimentales
El rendimiento se calculará a partir de la cantidad de ácido acético glacial utilizado. Teniendo esto en cuenta, tenemos que los moles iniciales son 0,25 moles, los correspondientes a esa cantidad de ácido acético que introdujimos en el matraz de destilación al principio de la experiencia.
La masa de acetato de etilo sintetizada fue 17,405g. Teniendo en...
SÍNTESIS DE ACETATO
DE ETILO
I. Introducción y objetivos
El etanoato de etilo es también llamado acetato de etilo, el cual es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. El acetato de etilo es un líquido incoloro con un aromático olor a fruta, es menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella, pero sus vapores son más densos que el aire. Además es miscible con hidrocarburos,cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico, o bien, a partir de acetaldehído anhidro en presencia de etóxido de aluminio.
El objetivo principal de esta práctica consiste en la síntesis del acetato de etilo mediante la esterificación deFischer, esterificación directa a través de ácido acético y etanol en presencia de un catalizador; en este caso, ácido sulfúrico.
II. Marco teórico
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el deaumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilocarboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
Lapérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
En la siguiente página se muestra una ilustración del mecanismo de reacción que sigue este proceso.
III. Procedimiento experimentalEn primer lugar, se procedió a la síntesis propiamente dicha del acetato de etilo. Se introdujeron 15ml de ácido acético glacial y unos 19,9ml de etanol en un matraz de destilación junto con 2,5ml de ácido sulfúrico. Se procedió a adaptar el matraz a un refrigerante de reflujo y calentamos durante 40 minutos.
Acto seguido destilamos el producto obtenido en el calentamiento a reflujo. En elmatraz se quedó un residuo formado por ácido acético y ácido sulfúrico y el producto de la destilación estaba formado por acetato de etilo con una mezcla de agua, etanol, etc.
Después procedimos a la purificación del producto de destilación:
· En primer lugar neutralizamos el producto, lavándolo dos veces con 10ml con carbonato de sodio en un embudo de decantación, hasta observar que lafase orgánica no presente reacción ácida con papel indicador. Entonces, se lavó con 10ml de cloruro de calcio.
· En segundo lugar, se procedió a secar la fase orgánica con sulfato magnésico anhidro durante 15 minutos.
Por último, se destiló nuevamente el producto, recogiéndose en una franja entre 70-76ºC.
La masa de acetato de etilo sintetizada en nuestra práctica fue de 17,405g.IV. Resultados experimentales
El rendimiento se calculará a partir de la cantidad de ácido acético glacial utilizado. Teniendo esto en cuenta, tenemos que los moles iniciales son 0,25 moles, los correspondientes a esa cantidad de ácido acético que introdujimos en el matraz de destilación al principio de la experiencia.
La masa de acetato de etilo sintetizada fue 17,405g. Teniendo en...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.