ACETATO DE ETILO

12717
 María
 Díaz
 García
 
12735
 Carmen
 García
 Marín
 

CUESTIONES
 


 

12743
 María
 León
 Heredia
 

1. La
  constante
  de
  equilibrio
  de
  la
  reacción
  de
  formación
  de
  acetato
  de
  etilo
  es
  3,77
  a
 
25
  ºC.
  Calcúlese
  el
  tanto
  por
  ciento  de
  éster
  en
  equilibrio
  con
  los
  reactivos
  en
  las
 
proporciones
 molares
 utilizadas
 en
 esta
 experiencia.
 

 
Tenemos
 15
 mL
 de
 ácido
 acético
 glacial,
 que
 equivalen
 a
 0,25
 moles
 y
 20
 mL
 de
 etanol,
 
que
  conociendo
  la
  densidad
  =
  0,79  g/cm3,
  hallamos
  el
  número
  de
  moles
 
  obteniendo
 
0,34
 moles.
 

 

 

 
Inicial
 
Final
 

 

 

O’25
 
0’25-­‐x
 

0’34
 
0’34-­‐x
 

0
 
x
 

0
 
x
 

(1)
 


 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

 
Resolviendo
 la
  ecuación
  anterior,
  x1=0,19
  y
  x2=0,612
  (carece
  de
  sentido
  físico).
  Por
 
tanto:
 

 
Final
 
0’06
 
0’15
 
0’19
 
0’19
 

 

 
De
 manera
 que
 sustituyendo
 incógnitas
 en
 la
 ecuación
 (1)
 calculamos
 el
 porcentaje
 de
 
éster:
 

 
!,!"
% CH3COOCH2CH
   = !·!,!"!!,!"!!,!"
 ·∙
 100
 =
 32,
 20
 %
 

 

 
2. Formúlese
 el
 mecanismo
 detallado
 de
 la
 reacción
 de
 esterificación
 de
 Fischer.
 

 
La
 esterificación
  de
  Fischer
 es
  un
  tipo
  especial
  de
 esterificación
 que
  consiste
  en
  la
 
formación
  de
 un
 éster
 por
 reflujo
 de
  un
 ácido
  carboxílico
  y
  un
 alcohol,
  en
  presencia
  de
 
un
 catalizador
 ácido.
 
El
 mecanismo
 de
 reacción
 para
 esta
 reacción
 tiene
 varios
 pasos:
 
1. Se
  transfiere
  un
  protón
  del
  catalizador
  ácido
  al
  oxígeno
  del
 grupo
 carbonilo
 carboxílico,
  incrementando
  el
 carácter
  electrófilo
 del
  carbono
 
carbonílico.
 
2. El
  carbono
  carbonílico
  es,
  a
  continuación,
  atacado
  por
  el
  átomo
  de
 
oxígeno
 nucleofílico
 del
 alcohol.
 

3. Se
  transfiere
  un
  protón
  del
 catión
  oxonio
 a  una
  segunda
  molécula
  de
  alcohol,
 
dando
 lugar
 a
 un
 complejo
 activado.
 
4. La
 protonación
 de
 uno
 de
 los
 grupos
 hidroxilo
 del
 complejo
 activado
 conduce
 a
 
un
 nuevo
 ion
 oxonio.
 
5. La
 pérdida
 de
 agua
 del
 último
 ion
 oxonio,
 y
 la posterior
 deprotonación
 da
 lugar
 
al
 éster.
 
Un
 mecanismo
 general
 para
 una
 esterificación
 de
 Fischer
 se
 muestra
 a
 continuación.
 


 

 


 
3. Calcular
 el
 rendimiento
 de
 acetato
 de
 etilo
 que
 se
 obtiene.
 

 

Masa
 del
 colector=
 47,082
 g
 
Masa
 del colector
 más
 el
 acetato
 de
 etilo
 =
 62,826
 g
 
Masa
 del
 acetato
 de
 etilo=
 62,826
 g
 -­‐
 47,082
 g
 =
 15,744
 g
 
Moles
 de
 acetato
 de
 etilo=
 

!",!""  !

!!  !/!"#


 

 

!,!"#

RENDIMIENTO
 =
 

 


 

 

 

!,!"


 =
 0,179
 moles
 ...