Acetilferroceno

Universidad Central del Ecuador
Facultad de Ciencias Químicas
Laboratorio de Organometalica

Integrantes:
Daniela Maldonado
Diego Abad
TÍTULO: Síntesis de Acetilferroceno
ABSTRACT
Se realizó la síntesis del acetilferroceno a partir de Ferroceno y anhídrido acético realizando una acilacion de Friedel-Crafts, colocando una trampa de Cloruro de calcio, manteniendo una agitación constante ycatalizada por ácido fosfórico, a baño maría, se neutralizó con bicarbonato de Sodio y se filtró el crudo, se procedió a purificarlo por medio de cromatografía en columna haciendo previamente pruebas de TLC para seleccionar el eluyente o la mezcla de eluyentes como fase móvil; en este caso fue hexano-acetato de etilo 7:1. Al final de la cromatografía se cambió el eluyente por una fracción máspolar de 5:3.
Al final de la cromatografía se pudo recuperar tres fracciones las cuales tenían una coloración rosada, estas fueron secadas de solvente y se recuperaron cristales de color rojizo, se caracterizaron por IR. En el IR se presentaron bandas de CH3 en 2850 cm-1, C-O en 1650 cm-1 y el porcentaje de rendimiento fue de 9,41 %.
INTRODUCCIÓN
El Acetilferroceno es un compuesto organometálicobasado en ferroceno con un grupo acetilo añadió a uno de los anillos de ciclopentadienilo. Originalmente fue utilizado en el campo militar o en el espacio como aditivo en los propulsantes de cohetes, para promover la velocidad de combustión. Pero hoy en día, el derivado de ferrocenil tiene amplias aplicaciones en los campos biológico y médico, tales como ferroceno modificado con beta-lactama,debido a su actividad fisiológica de la lucha contra la malaria, anti-tumoral, bactericida, anti-inflamatorio, el tratamiento de la anemia, la inhibición de la actividad enzimática y así sucesivamente en virtud de su estructura única y diversas propiedades, buena estabilidad, alta toxicidad; es aromático, fácil para la reacción de sustitución y modificación; hidrófoba, atacando a una variedad deenzimas en las células, ADN, ARN pasando a través de la membrana celular; fuerte selectividad por su espesor de la estructura de sándwich, que puede detenerlo cerca del sitio de la actividad de las enzimas; reversibilidad Redox, que le permiten a involucrar en el metabolismo por enzimas. Por lo general se sintetiza a partir de ferroceno y anhídrido acético en presencia de un catalizador ácido tal comoácido fosfórico o trifluoruro de boro.1
El objetivo de esta práctica fue sintetizar acetil ferroceno a partir del ferroceno sintetizado en la práctica anterior por medio de una reacción de acetilación en los anillos aromáticos que posee el ferroceno (Cp). Debido a que los anillos Cp son 106 veces más reactivos1 que el benceno se puede utilizar catalizadores menos energéticos como el ácidofosfórico para acetilarlos o para ejecutar las diferentes reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA) en los anillos.

La reacción de acilación de Friedel-Crafts que se llevó forma el electrófilo (CH3CO)+ a partir del anhídrido acético. Con la siguiente reacción:

El proceso por el cual se acetila está descrito a continuación (Fig.1) en donde podemos ver también el producto secundario quese genera que es el producto de la diacetilación del ferroceno (diacetil ferroceno) en donde los dos anillos se acetilan independientemente.2


Fig.1
Los derivados del acetilferroceno suelen tener actividad antinflamatoria, bactericida, antitumoral y para tratar la anemia.3
REACCIÓN

PROCEDIMIENTO
Preparación de acetilferroceno
-En un balón de 50 ml de una boca provisto de un refrigerantey una trampa de CaCl2, se agregó 92.7mg de ferroceno puro y 0.55 ml de anhídrido acético.
- Manteniendo la agitación constante, se adicionó gota a gota 0.2 ml de ácido fosfórico concentrado usando una pipeta Pasteur.
- Se Calentó la mezcla de reacción a baño María por 15 minutos
-Se procedió a vertir la mezcla de reacción sobre 4.4 g de hielo en un vaso de precipitación de 50 ml y agitar....