ACICLOVIR

Aciclovir

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Aciclovir
Aciclovir

Nombre (IUPAC) sistemático

2-amino-9-(2-hidroxietoximetil)3H-purin-6-ona
Identificadores
[1]

Número CAS

59277-89-3

Código ATC

J05 AB01

PubChem

2022

DrugBank

APRD00567

[2]

D06 BB03

[3]

S01 AD03

[4]

[5]
[6]

Datos químicos
Fórmula

C8H11N5O3

Peso mol.

225,21 g/mol
FarmacocinéticaBiodisponibilidad 10–30% (oral)
Unión proteica

9-33%

Metabolismo

Viral(timidina kinasa), hígado

Vida media

2,5–3,3 horas (función renal normal)

Excreción

Renal
Datos clínicos

Cat. embarazo

B3 (AU) B (EUA)

Estado legal

S4 (AU) POM (UK)

Vías de adm.

IV, oral, tópico
 Aviso médico

El aciclovir es un fármaco antiviral que se usa en el tratamiento de las infeccionesproducidas por el virus herpes
humano (VHH), entre las que se incluyen el herpes genital, el herpes bucal, el herpes zóster, la varicela y la
mononucleosis infecciosa.
Este fármaco impide la replicación viral disminuyendo la extensión y duración de la enfermedad.

Aciclovir

Historia
El año 1962 se inició un proceso de investigación en drogas antivirales en los laboratorios deBurroughs Wellcome
& Company (actualmente GlaxoSmithKline), que logró el descubrimiento del Aciclovir en 1974 por Howard
Schaeffer y Lilia Beauchamp.[7] Se iniciaron las pruebas clínicas en 1977, que condujeron en el año 1982 a la
producción del aciclovir tópico.[8]
El aciclovir fue considerado el comienzo de una nueva era en la terapia antiviral, ya que es extremadamente selectivo
y posee un bajonivel en citotoxicidad. La farmacóloga Gertrude Belle Elion y George H. Hitchings recibieron el
Premio Nobel de Medicina en 1988 debido, en parte, al desarrollo de este compuesto.[9]

Descripción
El aciclovir es un análogo de la guanina. Su estructura difiere de otros análogos de nucleósidos en que contiene sólo
una parte de éste ya que el anillo glucídico está reemplazado por una cadenaabierta.
Se considera una prodroga, debido a que su forma original es inactiva, y sus metabolitos son las sustancias
antivirales activas.
Relacionado con el aciclovir, con mejor biodisponibilidad, está el famciclovir.

Farmacocinética
Vías de administración
El aciclovir se usa principalmente por vía oral mediante formulaciones
en comprimidos y suspensión para el uso pediátrico. Tambiénse
administra por vía tópica, en crema, e intravenoso en pacientes con
infecciones graves por herpesvirus.[10]

Absorción
Debido a su baja solubilidad, la absorción del aciclovir por vía oral es
muy lenta, variable e incompleta (gran parte es expulsada sin variación
por las heces).[10] La absorción cutánea es mínima. La
biodisponibilidad de la administración vía oral del aciclovir varíaentre
Comprimidos de Aciclovir de 400 mg.
el 10% al 30%, y decrece con el aumento de la dosis.[11][12] Este efecto
es en función de la dosis y no de la presentación. No hay efecto significativo de los alimentos sobre la absorción del
aciclovir.

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Aciclovir

Distribución
El aciclovir se distribuye ampliamente por el organismo, incluyendo líquido cefalorraquídeo y placenta. Elvolumen
de distribución equivale al del agua corporal total.[10] La concentración del aciclovir en el líquido cefalorraquídeo y
en el humor acuoso equivale aproximadamente a entre un tercio y un medio de la concentración plasmática.[11]
La semivida plasmática después de la administración oral de aciclovir, varía entre 2,5 a 3,3 horas.[13]

Metabolismo y metabolitos
Se metaboliza en el hígado,siendo el metabolito resultante el 9-carboximetilguanina.[14]

Excreción
El aciclovir se excreta principalmente por la orina, mediante filtrado glomerular y secreción tubular. Esto determina
que las dosis de aciclovir deben ajustarse en enfermos con insuficiencia renal.[8] La mayor parte es aciclovir no
modificado; de un 8 a un 14% corresponden a 9-carboximetoximetilguanina y un 0,2% a...