Acido acetilsalic lico
Nombre (IUPA) sistemático
Acido 2-(acetiloxi)-benzoico
Datos químicos
Formula C9H8O4
Peso mol 180,16 g/mol
Sinónimos Ácido2-etanoatobenzoico, Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad 1,40 g/cm³
P. de fusión 138 °C (280 °F)
P. de ebullición 140 °C (284 °F)Solubilidad en agua 1 mg/ml (20 °C)
Datos físico-químicos
Polvo cristalino blanco o casi blanco, o cristales incoloros
Poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96%.
Absorción UV máxima:229 nm (H2SO4 0,1N), 277 nm (cloroformo).
Propiedades y uso
El ácido acetilsalicílico es un antiinflamatorio no esteroídico (AINE) que posee propiedades analgésicas, antiinflamatorias yantipiréticas.
Actúa inhibiendo la enzima ciclooxigenasa, que bloquea la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos.
Además también inhibe la agregación plaquetaria.
La aspirina (ácido acetilsalicílico) puedeser preparada por la reacción entre ácido salicílico y anhídrido acético de acuerdo a la siguiente reacción:
En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (_OH) en el anillo de benceno en ácidosalicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacciónrequiere la presencia de un catalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+ sobre la flecha de la reacción.
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, esun ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. En la producción del ácido
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considerauna esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el galcoho rupo l del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →...
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