Acido Adipico

El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en lanaturaleza.2
Contenido * 1 Preparación * 1.1 Métodos alternativos de producción * 2 Usos * 2.1 En comidas * 3 Seguridad * 4 Referencias * 5 Apéndice * 6 Enlaces externos |
Ácido adípico

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Nombre (IUPAC) sistemático ácido hexanodioico General Otros nombres butano-1,4-ácido dicarboxílico Fórmula semidesarrollada (CH2)4(CO2H)2 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS124-04-9 Propiedades físicas Apariencia cristal blanco Densidad 0.00136 kg/m3; 1,36E-6 g/cm3 Masa molar 146,14 g mol−1 g/mol Punto de fusión 425 K (151,85 °C) Punto de ebullición 610 K (336,85 °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) 4.42, 5.42 Solubilidad en agua bastante soluble1 Compuestos relacionados ácidos dicarboxílicos ácido glutárico
ácido pimélico compuestos ácido hexanoico PeligrosidadPunto de inflamabilidad 469 K (196 °C) NFPA 704

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Temperatura de autoignición 693 K (420 °C) Frases R R: R36
Preparación
Históricamente, el ácido adípico era preparado de diferentes formas usando oxidación. Actualmente este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceiteKA es oxidado con ácido nítrico para procesar el ácido adípico. Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del enlace C-C:
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Entre los productosderivados del método se incluyen a los ácidos glutáricos y succínicos.
Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de la hidrogenación del fenol.
Métodos alternativos de producción
Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguiente forma:
CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Usos
Lamayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones involucran también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC.

La mayorparte de los 2.500 millones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6

En comidas
Las cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque también ayuda de gelificación. Excelente en alimentos.
SeguridadEl ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es un leve irritante para la piel. Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral, para las ratas.2
El ácido adípico tiene una amplia variedad de usos comerciales además de la fabricación del nylon 6,6, y así es un químico industrial común. Muchos caminos para su fabricación se han desarrolladodurante los últimos años, pero la mayoría de los procesos en uso comercial procede a través de una oxidación de dos pasos del ciclohexano o uno de sus derivados. El ciclohexano normalmente se oxida con aire a temperaturas elevadas en presencia de un catalizador conveniente, se produce una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol en el primer paso, ketona-alcohol normalmente abreviado KA o aceite de...