Acido benzoico

UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES

SINTESIS DE ACIDO BENZOICO

Propósito:
El propósito de este laboratorio es que por medio de las técnicas de filtración se sintetizara el acido benzoico para eliminar las impurezas insolubles que se hallen presentes en la solución y dejar que se separe por enfriamiento la sustancia obtenida, para que esta se cristalicedando un estado de mayor pureza al producto.
Introducción:
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. En la síntesis más sencilla elbenceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y seobtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces seutiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de esteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos esteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador dereacciones radicalarias.Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como persevante.
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que puedencontener ácido benzoico. Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetil salicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., pueden aumentar los riesgos. No se deben daralimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos. Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
Data:
Datos de las propiedades de reactivos utilizados en el experimento.
Ácido benzoico
C7H6O2
M.M.= 122.12
Tabletas mono cíclicas, p.f.= 122.4°C.
1 g se disuelve en 2.3 mL dealcohol frío, 1.5 mL de alcohol caliente, 4.5 mL de cloroformo, 3 mL de éter, 3 mL de acetona, 30 mL de tetra cloruró de carbono, 10 mL de benceno, 30 mL de disulfuro de carbono, también soluble en mezclas de aceites, ligeramente soluble en éter de petróleo. La solubilidad en agua se incrementa por sustancias alcalinas como borax o fosfato trisódico.
Irritante para la piel, ojos, membranas mucosas.Peróxido de hidrógeno
H2O2
M.M.= 34.01
Líquido incoloro, p.eb.= 152°C.
Miscible con agua, soluble en éter, insoluble en éter de petróleo.
Se descompone por algunos solventes orgánicos.
Los síntomas por la sobreexposición son: irritación de los ojos, nariz y garganta, ulceración corneal, enfisema, vesículas en la piel, decolora el cabello.
Hidróxido de sodio
NaOH
M.M.= 40.00
Sólido...