Acido Benzoico

EXPERIMENTO VII OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO OBJETIVOS a) Ilustrar un método de obtención de ácidos carboxílicos, a partir de una cetona y un oxidante de bajo costo como lo es el hipoclorito de sodio. b) Determinar las condiciones de reacción apropiadas para obtener un rendimiento del 90% o más. REACCIONES Obtención de ácido benzoico por reacción del haloformo
O O CH 3 1) NaOCl 2) HCl Acetofenonap. f. = 20.5 ° C Ácido Benzoico p.f. = 122 - 123 ° C

OH

MATERIAL Matraz Erlenmeyer 250 mL c/tapón Agitador de vidrio Anillo metálico Tela de asbesto Mechero Buchner c/alargadera 1 1 1 1 1 1 Matraz Kitasato c/manguera Probeta 25 mL Vaso de precipitados 250 mL Espátula Embudo de vidrio tallo corto Recipiente de peltre 1 1 1 1 1 1

SUSTANCIAS Solución de hipoclorito de sodio comercial al 6%Acetofenona Acetona Ácido clorhídrico 1:1 Papel tornasol ó pH 80 mL 2 mL 1 mL 20 mL

49

INFORMACIÓN: REACCION DEL HALOFORMO Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos. Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas con hipoclorito de sodio quees un reactivo de bajo costo. La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta reacción se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y (b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona inicial.De hecho uno de los usos más importantes de esta reacción es la síntesis de ácidos carboxílicos.
O 1) NaOX 2) H + R O + OH Haloformo CHX 3

R

CH 3 Metilcetona

Ác. carboxílico con un carbono de menos que la cetona de partida

En la mayoría de los experimentos que se realizan, el reactivo más usado es el hipoclorito de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentranpresentes estableciéndose un equilibrio como se presenta a continuación.
H2O + NaOCl + NaCl 2 NaOH + Cl 2 Cloro Molecular

Hipoclorito de Sodio

En la ecuación anterior podemos observar que el hipoclorito de sodio se utiliza en realidad como una fuente de cloro molecular. Las soluciones de hipoclorito de sodio generalmente están marcadas con una concentración específica, la cual nos indica lacantidad de “cloro disponible” que contienen y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidación de cada solución de concentración diferente. Una solución de 5%, disponible comercialmente como blanqueador, es suficiente para oxidar una metilcetona. Si se coloca una solución básica de I2, en la presencia de una metilcetona el subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólidoamarillo que precipita en el medio de reacción, por lo que es muy fácil de detectar al momento de realizar el experimento. Esta ha sido utilizada ampliamente como una prueba química para identificar metilcetonas y es conocida como prueba del yodoformo.
50

Mecanísticamente, el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una moléculade cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces mas, hasta obtener el compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que elión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.

51

MECANISMO DE REACCIÓN
Hidrógenos ácidos α a un carbono O R C O CH 2 H Abstracción de uno de los hidrógenos del metilo de la metilcetona por la base O R C CH 2 Cl Cl R O C OH R C CH 2 R O C CH 2

Carga negativa estabilizada por resonancia O OH R C CH Cl

H CH Cl

El...