acido Benzoico
Síntesis de
Ácido Benzoico mediante Hidrólisis del Benzonitrilo
Nombres: Elida Espejo
Andrea SepulvedaProfesora: Patricia Pizarro C.
Sergio Cortes O.
Asignatura: Química Organica II
Grupo: 3
Fecha experiencia: 23 septiembre 2014
Fecha entrega: 21 octubre 2014
Índice
Introducción 2
Objetivos3
Fundamento teórico 4
Procedimiento 5
Observaciones 6
Recolección de datos ycálculos experimentales 9
Análisis de resultados 12
Conclusión 13
Bibliografía 14
Introducción
El ácido benzoico es un ácidocarboxílico aromático, se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente. Se une por enlaces de Puente de hidrogeno, y como estas fuerzas de enlace son fuertes otorga al compuesto que sus constantes físicas sean altas. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con unpH ácido. Protege sobre todo contra el moho y fermentaciones no deseadas, y en la producción de esteres usados en perfumería. El Benzonitrilo es un líquido incoloro de olor característico, no es soluble en agua debido a la cantidad de carbonos, aunque el grupo nitrilo es soluble en agua y por ende es polar.
En el procedimiento que se indica a continuación se describirá como obtener el ácidobenzoico a partir de la hidrólisis en medio básico del Benzonitrilo hasta la formación de una amida, donde se obtendrá una sal de ácido carboxílico y esta generara el ácido a través de la protonación del medio de la reacción, esta experiencia se realizara por medio de un montaje llamado aparato de reflujo, consiste en un tubo refrigerante en posición vertical conectado a un balón de destilación,ayudándonos a eliminar el gas amoniaco. Obteniéndose así el punto de fusión y el rendimiento producido en él, para así cerciorar que el experimento se realizó con éxito.
Objetivos
Sintetizar un ácido carboxílico llamado ácido Benzoico a partir de un nitrilo quiere decir del Benzonitrilo.
Comprender la importancia de las condiciones con que se lleva a cabo la reacción: temperatura,sistema de reflujo, etc.
Calcular el porcentaje de rendimiento de la síntesis.
Determinar el punto de fusión del ácido benzoico.
Fundamento Teórico
Hidrólisis básica de nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:
Etapa 1. Ataquenucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.
Etapa 3. Tautomería
La amida formada en la última etapa, puede ser hidrolizada a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.
O puede ser hidrolizada en un medio ácido a ácido carboxílico.
Procedimiento
Prepare un aparato de reflujo usando un balón de...
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