Acido benzoico

Universidad de La Serena Químico Laboratorista







Integrantes: Connie Fernanda Guerra Díaz
Camila Francisca Rojas Salinas
Sección: Laboratorio Nº 1
Profesora: PatriciaPizarro Cepeda
Fecha de Experiencia: 31 de Agosto de 2010
Fecha de Entrega: 14 de Septiembre de 2010


OBJETIVOS
* Obtención de Dibenzalacetona mediante “Condensación de CLAISEN-SCHMIDT”

INTRODUCCION

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, la cualconsiste en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se colocaron en un matraz Erlenmeyer de 125 mL 1.25 g NaOH, 12.5 mL de agua y 10mL de etanol. Posteriormente, se agregaron poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona. Se continuó la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25°C, utilizando baños de agua fría. Se filtró el precipitado por medio de una filtración al vacío, se lavó con agua fría, se secó, y luego se recristalizó por cambio de solvente con acetona yagua. Se pesó, y se determinó el punto de fusión.

CALCULOS Y RESULTADOS
*Calculo teorico de Síntesis de Dibenzalacetona
| VOLUMEN (ml) | DENSIDAD (g/ml) | PESO MOLECULAR (g/mol) |
Acetona | 0,5 | 0,79 | 58 |
Benzaldehído | 1,25 | 1,05 | 106 |
Dibenzalacetona | - | - | 234 |

Masa (acetona) = V(ml)*D(g/ml) m = 0,5*0,79 m= 0,395 g acetona * PM = 0,0068 mol acetona
Masa(Benzaldehído) = V(ml)*D(g/ml) m = 1,25*1,05 m= 1,3125g* PM= 0,01238 mol Benzaldehído
1 mol Acetona 2 moles Benzaldehído
0,0068 mol x
X= 0,01362 moles Benzaldehído
Reactivo Limitante: BENZALDEHIDO debido a que necesito =0,01362 moles y solo tengo en solución 0,01238 moles.
2 moles Benzaldehído 1 mol de Dibenzalacetona
0,01238 moles X
X = 0,0062 moles deDibenzalacetona * PM (234 g/mol) = 1,45 g
* Se obtuvieron 0,99 g de Dibenzalacetona
% Rendimiento = (0,99 g / 1,45 g) *100 = 68,27%

PESO DE LA MUESTRA SINTETIZADA(g) | 0,99 |
PUNTO DE FUSION (ºC) | 105 º |
PESO DE MUESTRA PURA (g) | 0,77 |
RENDIMIENTO % | 77,7% |

* Al adicionar los reactivos se observa una leve coloración amarilla, la cual al momento de agitar se intensifica, a medidaque transcurren los minutos de agitación comienza la formarse una solución amarilla lechosa y posteriormente crecimiento del precipitado cristalino fino color amarillo.

DISCUSION DE RESULTADOS

* Por teoría los gramos sintetizados deberían haber sido 1,45g de Dibenzalacetona, pero solo se obtuvo 0,99 g, lo cual se puede haber producido por una adición muy rápida de los reactivos y a lavez una leve agitación, lo cual no permitió la nucleación y posterior crecimiento del precipitado.
* Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con catalizadores de NaOH y etanol.
* La reacción que se realizó fue una reacción aldólica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) y cruzada ya que el enolato de una cetona o aldehído seagregó al grupo carbonilo de otra especie. por eso es una reacción de Claisen–Schmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondensó de manera apreciable y la deshidratación ocurrió con facilidad por que el enlace doble que se formó estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado.

* Esta síntesis puede...