ACIDO CARBOXILICO

Páginas: 2 (494 palabras) Publicado: 20 de mayo de 2015
ACIDO CARBOXILICO
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 

 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera lacadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Losácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.



Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma elciclo como cadena principal y se termina en 
-carboxílico.



Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan comobases sobre el oxígeno carbonílico.



Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.



La propiedad más característica de los ácidoscarboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.



Los ácidos carboxílicosson ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.



Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.  Grupos deelevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.



El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad delhalógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato.  Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2


Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los...
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