Acido cinámico

NITRACIóN DEL ÁCIDO SALICíLICO
Jiménez, N. (0640117); Cardona, D. (0641002)
Laboratorio de Química orgánica II.
Universidad del Valle.
Departamento de Química.

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Cantidades usadas en la síntesis.
|COMPUESTO |MASA |VOLUMEN (mL) |
| |(g) | |
|Ácido salicílico |0.1077|---- |
|Ácido nítrico |----- |0.1 |

Tabla 2. Datos del compuesto obtenido de la
nitración del ácido salicílico
|DATO |Sin recristalizar |Después de recristalizar |
|Papel filtro vacío (g) |0.7478 |0.7626 |
|Papel filtro |0.8159 |0.8131|
|con precipitado (g) | | |
|Ácido 5-nitrosalicílico |0.0681 |0.0505 |
|(g) | | |
|Punto de Fusión (ºC) |------ |119 |

No se logró determinar el procentaje de rendimiento parael compuesto ácido 5-nitrosalicílico ya que experimentalmente se obtuvo una mezcla de posible isómeros de este y hasta del materia de partida-ácido salicílico. Esto se explica con mayor detalle en la sección de análisis y resultados.

• Resultados obtenidos del IR del producto sintetizado.

Tabla 3: Frecuencias de vibración obtenidas por IR
del compuesto sintetizado por nitración delácido salicílico.
|GRUPO | FRECUENCIA DE VIBRACIÓN (cm-1) |
| |Tipo de vibración |Experimental |Teórica1 |
|O-H |Tensión |3095.59 |2500-3100 |
|C=O |Tensión |1679.20 |1670-1780 |
|C=C |Tensión|1625.70 |1660-2000 |
|=C-NO2 |Tensión asimétrica |1513.33 |1508-1548 |
|=C-NO2 |Tensión simétrica |1341.99 |1340-1356 |

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Figura 1: Espectro IR del compuesto sintetizado a partir del ácido salicílico y ácido nítrico.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

En esta práctica el objetivo principalera la nitración del ácido salicílico con el fin de comprender como se produce y actúa el ion nitronio en la nitración de anillos aromáticos. Es por esto que antes de analizar el procedimiento experimental cabe mencionar que el anillo bencénico se caracteriza por tener una nube electrónica π y por tanto en sus reacciones típicas sirve de fuente de electrones. Los compuestos con los que reaccionason electrónicamente deficientes, por tanto el anillo sufre una sustitución electrofílica.

Para explicar el mecanismo de esta reacción de una forma más detallada en primer lugar es necesario reconocer los sustituyentes del benceno que conforman el ácido salicílico (Ver figura 1), debido a que estos afectan la reactividad del anillo bencénico y determinan su orientación por su tendencia aliberar o atraer electrones. Así para el ácido salicílico el sustituyente carboxilato es un grupo que desactiva el anillo, es decir, reduce la velocidad de reacción sobre el anillo aromático comparado con el benceno. Por el contrario el grupo hidroxilo activa el anillo favoreciendo la posición del grupo entrante en orto y para2.

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Figura 1. Estructura del ácido salicílico

Después de aclararel efecto de los sustituyentes de este ácido se puede decir que el mecanismo de reacción comienza con la formación del ion nitronio, el cual es un electrófilo poderoso que se origina por la protonación del ácido por un agente nitrante (ácido más fuerte que el HNO3). Para esta práctica se realizó una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico en una relación de 1:1 respectivamente como agente...