Acido Pícrico

PRACTICA No.4 “Obtención de ácido pícrico.”
Objetivos:
El alumno aprenderá la obtención de ácido pícrico
El alumno aprenderá la nitración de un anillo aromático en este caso fenol en las direcciones orto y para
El alumno aplicara sus conocimientos de sustitución electrofílica aromática y sus activadores

Preguntas previas
Nitración dentro de las reacciones de sustitución electrofílicaaromática.
La nitración de compuestos aromáticos puede hacerse reaccionar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El electrófilo en esta reacción es el ion nitronio NO2 (+) el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y perdida de agua. El ion nitronio reaccionara con el benceno para formar un carbocatión intermediario en forma muy parecida al Br (+). La perdida de H(+) por ese intermediario da el producto neutro de sustitución, el nitro benceno y el ion nitronio por resonancia del benceno y electronegatividad del nitrógeno así como el efecto inductivo -1 que el ion produce en la molécula del benceno orienta los demás sustituyentes a una posición meta en el anillo aromático en el anillo encuentra sus sustituyentes.
Influencia de los sustituyentes (orientacióny reactividad).
Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene 2 efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunossustituyentes activan al anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y otras lo desactivan haciéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente OH (-) hacen que el anillo sea 1000 veces más reactivo por ser un desactivante.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se forman en cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto,meta y para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los orientadores meta son desactivantes fuertes.
Fenoles. Generalidades y reacciones especificas
Los fenolesson compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol esconocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo ysus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A. losfenoles tienen puntos de ebullición elevados por que forman puentes de hidrogeno en el estado liquido, los fenoles son bases y ácidos débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático aumenta su acidez.
Reacciones y fundamento químico de la técnica
Las reacciones de nitración son las...