Acido picrico

PRACTICA 1
Ácido Pícrico

Profesora: Mayela García Ruiz

Equipo 2

Alvarado Olvera Alejandra
López Montoya Priscilla
Valdez Elizalde María de Lourdes

Grupo: 2202

7 de Marzo de 2011

Práctica 1
Ácido Pícrico
Objetivo: Realizar la sulfonación de un anillo aromático que contiene un activante (orto-para director), obteniendo los ácidos bencensulfónicos correspondientes, mismo queal realizar una nitración se sustituyan por el grupo nitro.
Objetivos propios: obtener ácido pícrico por medio de una reacción de sulfonación, por medio de otra reacción de sustitución electrofílica arómatica.
Introducción
La nitración de compuestos aromáticos puede hacerse reaccionar con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico concentrado. El electrófilo en esta reacción es el ion nitrónio NO2+el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y perdida de agua. El ión nitrónio reacciona con el benceno para formar un carbocatión intermediario en forma muy parecida al Br+. La pérdida de H+ por ese intermediario da el producto neutro de sustitución, el nitrobenceno y el ion nitrónio por resonancia del benceno y electronegatividad del Nitrógeno así como el efecto inductivo –I que el iónproduce en la molécula del benceno orienta los demás sustituyentes a una posición meta en el anillo aromático, el mecanismo de reacción es el siguiente:

Si se pretende añadir un E+ por cargas y repulsión el ión nitrónio orienta a posición meta por efecto de resonancia en el anillo arómatico y al teneruna resonancia –R es un desactivante
Lo mismo pasa con la sulfonacion, los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con acido sulfúrico fumante, una mezcla de acido sulfúrico y SO3 neutro dependiendo de las reacciones. La sustitución se efectúa mediante el mismo mecanismo en 2 etapas. Esta reacción es fácilmente reversible ya que se puede efectuar hacia delante o hacia atrás según lascondiciones de reacción. La sulfonacion se ve favorecida con acido concentrado pero diluido en caliente ayuda a la desulfuración. Los ácidos sulfónicos aromatices son intermediarios valiosos en la preparación de colorantes y productos farmacéuticos también son útiles debido a las propiedades químicas que presentan son orientadores meta.
Por resonancia del anillo aromático con el SO3 da comoresultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta.
La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene 2 efectos.
1. Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan el anillo haciéndolo más reactivo que el bencenoy otros lo desactivan volviéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente –OH hacen que el anillo sea 1000 veces más reactivo por ser desactivante.
2. Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se forman en cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos, orto, meta y para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presente enel anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos; activadores orto para-orientadores. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los grupo meta orientadores son desactivantes fuertes. Los halógenos muestran un comportamiento singular porque aun cuando son orientadores orto y para suelen resultar desactivadores débiles.
Unaasociación entre los efectos inductivos y los efectos de resonancia, la reactividad y la orientación en las sustituciones electrofílicas aromaticas. Por ejemplo, los halógenos y los grupos carbonilo ciano y nitro atraen inductivamente a los e- a través de un enlace ¶ generado a partir del traslape de un orbital ρ de sustituyente para el anillo aromático es un efecto de resonancia.
La característica...