acido picrico

OBTENCIÓN DE ÁCIDO PICRICO
Objetivos:
Obtener el ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofenol) mediante la nitración del fenol.
Aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillobencénico.
Introducción:

Nitración
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitracionessimples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhídrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina[1]y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.[2



Mecanismos de reacción
Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ionnitronio)

II.-Ataque electrofílico del ion nitronio al anillo aromático (posición para)



III.-Ataque electrofílico del ion nitronio al anillo aromático (posición orto)


VI.-Ataqueelectrofílico del ion nitronio al anillo aromático (posición orto) pr5oducto final: ácido picrico.

Mecanismo de reacción del acido pitrico.


Metodología
En un matraz erlenmeyer se colocan 0.074moles de ácido sulfúrico y se le adicionan gota a gota 0.089 moles de ácido nítrico agitando y enfriando.
En un vaso de precipitados de 50 ml se pesan 0.0022 moles de fenol y se disuelven en 0.074 molesde ácido sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría. El calentamiento prolongadoasegura que efectivamente se forme el trinitrofenol.
La mezcla reaccionante se vierte en un vaso de precipitados que contenga 75 ml de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización.Los cristales formados se filtran y se lavan con agua helada.
Para purificar el ácido pícrico se recristaliza utilizando una solución acuosa muy diluida de ácido clorhídrico como disolvente o bien...