ACIDO PICRICO

ACIDO PICRICO

OBJETIVO.-
El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un anillo aromático que contiene un activador (o-p-director).
 
GENERALIDADES.-
Las reacciones de nitración son las reacciones de SEA que más se han estudiado. En las reacciones comunes, con ácido nítrico y sulfúrico concentrado, se considera que el ácido sulfúrico interviene para laformación de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente reacción:
 

 
Esta ecuación esta basada tanto en datos espectroscópicos como crioscópicos y en el aislamiento de sales nitronio, como el perclorato de nitronio. Se considera que los iones nitronio son las especies activas nitrantes, probablemente el ataque del ion nitronio sobre el núcleo aromático no sea un proceso concertado sino que se lleva acabo por un intermediario definido (complejo).
El ácido pícrico se ha utilizado en medicina como astringente, antiséptico y estimulante de la epitelación. Se utiliza en la fabricación de Cerillos, en la industria de las pieles, baterías eléctricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente de textiles y como reactivo.
 


PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz Erlenmeyerperfectamente limpio y seco, coloque 0.5 g de fenol y póngalo en un baño de hielo; agregue gota a gota y agitando, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agite durante 5 min. a temperatura ambiente y caliente en baño María durante otros 5 min.
En un matraz erlenmeyer de 50 mL enfriado exteriormente prepare una mezcla sulfonítrica, colocando 4 mL de ácido nítrico y agregando gota a agota 4 mL de ácidosulfúrico concentrado. Añada esta mezcla (enfriando y agitando) a la mezcla de ácidos o- y p-fenol sulfúnicos, gota a gota.
Caliente la mezcla de reacción durante 5 min en baño María, agitando suavemente. Vacíe la mezcla de reacción en un vaso de precipitado que contenga 100 g de hielo picado y agite perfectamente.
Filtre para recuperar el producto y lávelo con un poco de agua helada. Recristalicede etanol/agua y seque los cristales. Determine el rendimiento y el punto de fusión (122C).
Teñido: Disuelva 0.1 g de ácido pícrico en 50 mL de agua y agregue una gota de ácido sulfúrico concentrado. Coloque en esta solución las fibras a teñir (El alumno deber traer telas blancas de diferentes tipos). Hierva durante 5 min. y retire las fibras con pinzas lavándolas perfectamente con agua enabundancia. Seque las fibras y observe los resultados obtenidos.
 
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.- Nitración dentro de las reacciones de SEA.
2.- Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad).
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones específicas.
4.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.
5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos.
6.- Colorantes y tinción.Crom�foros y aux�cromos.
 
BIBLIOGRAFIA.-
1. Cremlyn and Still, Named and Misc. Reac., in Prac. Org. Chem. Heinemann Ed. Books Ltd. London, 1937, pag. 167.
2. The Merk Index , 8a. Ed., 1968, pag. 831.
3. Parini, Russ. Chem. Rev. 31, 408-417,1962.
4. Foster, Org. Charge-Transfer Complexes, Academic Press, Inc. N.Y., 1969.
5. Mullican and Parson, Molecular Complexes, Pergamon Press, London,1967.
6. Andrews and Keefer, Molecular complexes in Org. Chem., Holden day Inc. San. Fco., 1964.
 
 REFERENCIA:
1. http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/practicas2qiq.htm
2. http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm#_Toc485961675
3. http://www.slideshare.net/heberdanielandraderivera/previo-del-acido-picrico


















INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.-Nitración dentro de las reacciones de SEA.
La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.
Mecanismo de la nitración
 
Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos...