ACIDO PICRICO

INTRODUCCION
El ácido pícrico fue probablemente mencionado por primera vez en los escritos del
alquimista Johann Rudolf Glauber en 1742. Inicialmente, fue realizado por la nitración de
sustancias como el cuerno de animales, seda, añil, y resina natural. La primera síntesis a
partir de índigo la realizó Peter Woulfe en 1779.
La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de maneraaccidental. Hacia finales
del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar
vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en
presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que
quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.

Actividades previas:
Nitración y sus mecanismos de reacción.

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un
compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido
nítrico y sulfúrico, la de la cianhídrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético
para obtener nitrato de acetocianhidrina yla conversión de α-bromobutirato de etilo en αnitrobutirato de etilo con nitrito sódico.
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Nitración aromática

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de
sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado yácido nítrico
concentrado a 50 °C..

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Agentes de nitración:

La elección del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro) nitrante y la técnica de
nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas del
compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muypronunciada, es
decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de
oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido, que contiene el
grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se
puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad
Algunos agentes son los siguientes:
• Ácido nítrico
• Mezclas nitrantes,
•Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
• Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
• Nitratos metálicos con ácido acético.
• Tetróxido de nitrógeno.
• Anhídrido nítrico.
• Dióxido de nitrógeno
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Nitración del fenol con mezcla sulfonitrica.

La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se
posiciona en para, nitrándose enreacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que
los grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas
condiciones más enérgicas.

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Propiedades y usos del acido pícrico y la fenolftaleína.

Ácido Pícrico
El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivo utilizado en la fabricación de
armamento, especialmente granadas. También se emplea en la producción defármacos
contra quemaduras. Es altamente tóxico, muy sensible al choque y explota a 300°C. Irrita la
piel, el tracto respiratorio y la exposición prolongada provoca daños hepáticos y renales.
Fenolftaleína
La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol
(C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico.
Es un sólido blanco o blanco amarillento einodoro; sus cristales son incoloros y es soluble
en agua. Tiene un punto de fusión de 254° C. En química se utiliza como indicador de pH
que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color
rojo grosella.

FOTOS DE LA EXPERIMENTACION: (ACIDO PICRICO)

NITRACION

ADICION DE LA MEZCLA
NITRANTE

BAÑO DE ACEITE

PURIFICACION

PRODUCTO

2do. FILTRADO

SULFONACION...