Acido Salicilico Nitacion

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS


Peso de acido salicílico = 0.0998g

HNO3 utilizado = 0.2 mL

Peso de los cristales obtenidos (ácido 5-nitrosalicílico) = Ninguno

Punto de fusión del acido salicílico = 123.4ºC
Punto de fusión del compuesto obtenido = 198.3ºC


Reacción:


(C6H4)CO2H(OH) + HNO3



(C6H3)CO2H(OH)(NO2)











ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOSPara obtener el acido 5-nitrosalicílico, debíamos agregar acido nítrico a el acido salicílico. Le agregamos 8 gotas, aproximadamente 0.2 mL. Todo esto en un baño de hielo pues la reacción ocurre a bajas temperaturas.
Como el acido salicílico no estaba puro no se observo la liberación del gas rojizo que debía indicarnos la presencia del NO2 por lo que tuvimos que calentar, agregar 2 mL deagua destilada y dejar enfriar para ver la formación de un color rojo en la solución la cual nos indicaba la formación del acido 5-nitrosalicílico en solución acuosa. Lo que ocurrió fue que el acido nítrico se disocio y formo el ión nitronio electrofílico que ataco al anillo en la posición 5.


Después de separar el acido de la solución por filtrado, procedimos a recristalizar el compuesto paraseparar el acido de las impurezas usando la mínima cantidad de etanol absoluto.
En nuestra práctica no observamos que se formara el precipitado para recristalizar, pues en otros casos se precipitaba alrededor de los 0.5 mL, y en nuestro experimento usamos 1 mL de etanol, lo que lleva a un gran exceso de este en la solución.
Al observar los puntos de fusión obtenidos del acido salicílico con elque se inicio y el acido 5-nitrosalicílico que se obtuvo, hubo un incremento en el punto de fusión de este ultimo lo que podría indicarnos que, aparte de que el compuesto presenta impurezas, el acido 5-nitrosalicílico adquiere mas estabilidad, o los enlaces son mas fuertes que en el acido salicílico.



RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS DE LA GUIA


1. Por que en el acido salicílico la nitraciónse efectúa en la posición 5? Escriba el mecanismo de la reacción.

Rta/ por que el acido salicílico es un anillo bencénico con un grupo hidroxilo y otro carboxilo, en donde el grupo -OH es un grupo activador y orienta al anillo hacia reacciones en posición para y el grupo carboxilo es por el contrario un grupo desactivador en donde orienta en posición meta
Por impedimento esterico el nitroniosolo puede ocupar esta posición en el anillo.

2. ¿Cuáles son las condiciones de reacción para obtener trinitrotolueno (TNT)?

Rta/ Las condiciones en que se obtiene trinitrotolueno incluyen altas temperaturas, debe haber agitación constante y la reacción se debe llevar a cabo en baño María para evitar cambios bruscos de temperatura ya que los grupos nitro desactivan cada vez mas el anilloaromático; esto se debe seguir en cada una de las etapas de nitración (mononitrado, dinitrado y trinitrado). El grupo CH3 es un grupo activador, por lo que estas condiciones, en un exceso de ácido nítrico anhidro van a dar el compuesto tetrasustituido:










CH3



HNO3 exceso
H2SO4 conc





NO2O2N NO2

CH3




3. El grupo nitro se reduce formando un grupo amino. Escriba el método de obtención de anilina a partir de nitrobenceno.

Rta/ Al someter al nitrobenceno a una hidrogenación catalítica usando como catalizador níquel, paladio o platino el grupo NO2 se reduce y da lugar a la anilina así:

C6H5-NO2C6H5-NH2

4. ¿Porqué el grupo nitro desactiva el anillo aromático en las reacciones de sustitución electrofílica aromática y orienta a la posición meta?

Rta/ Comparando los carbocationes formados por el ataque a las posiciones para y meta del nitrobenceno, un compuesto con un grupo desactivador. Cada uno de ellos es un híbrido de tres estructuras, X a XII para el ataque para, y XIII a XV...