Acido Salicilico
Páginas: 10 (2492 palabras)
Publicado: 26 de junio de 2012
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico, C6H4(OH)COOH) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez en 1853. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.
Se trata de un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y defenol.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estado Físico : Sólido.
Apariencia : Polvos cristalinos finos y blancos.
Olor : Sin olor a ligero olor Fenólico.
pH : 2.4 (solución saturada a 20ºC).
Temperatura de Ebullición : 211ºC a 20 mmHg (se descompone).
Temperatura de Fusión : 157 - 159ºC 170ºC (sublima).
Densidad (Agua1) : 1.443 kg/L a 20ºC
Presión de Vapor : 1.0 mmHg a 114ºC
Densidad deVapor (Aire1) : 4.77
Solubilidad : Ligeramente soluble en Agua (1g por 460 ml de Agua a 20ºC). Soluble en A
lcohol Etílico y Eter Etílico.
Riesgo Principal : Irritante
DIAGRAMA DE BLOQUES Y PROCESO: síntesis de Kolbe - Schmidt
ÁCIDO SALICÍLICO
(Referencia 4). Para fabricar una tonelada de ácido salicílico son necesarios 730 kg de fenol, 310 kg de NaOH, 450 kg de CO2 , 410 kg de H2SO4 , 10kg de Zn, 20 kg de ZnSO4 y 20 kg de carbón activado. Y para producir 1800 kg/día de salicílico, deben emplearse 5000 kg de vapor, 3600 MJ de energía, y 53 hombres - hora. El rendimiento de reacción es del 85 - 90%.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El fenol se mezcla con una disolución acuosa de sosa caliente (1-2% en exceso molar), calentándose hasta 130ºC, yevaporándose hasta sequedad en un autoclave, o bien en un molino de bolas especial. Así se produce fenolato sódico, en forma de polvo muy seco.
Una autoclave es un recipiente metálico de paredes gruesas con un cierre hermético que permite trabajar a alta presión para realizar una reacción industrial, una cocción o una esterilización con vapor de agua. Su construcción debe ser tal que resista la presión ytemperatura desarrollada en su interior. La presión elevada permite que el agua alcance temperaturas superiores a su punto de ebullición.
El molino de bolas es una máquina para moler diversos minerales y otros materiales: de construcción y materias primas utilizadas en la industria química.
Tras el secado, que debe ser riguroso ya que la presencia de agua disminuye el rendimiento, latemperatura se reduce a unos 100ºC, y se introduce al autoclave CO2 seco (con menos de 0'1% de O2 , para evitar decoloración), a 5 bares. La carboxilación es exotérmica (H = - 90 kJ/mol). Cuando la cantidad apropiada se ha absorbido, la carga se calienta a 150 - 170ºC durante varias horas, para convertir el fenolato en salicilato sódico.
La masa de reacción se enfría y se lleva a un tanque detratamiento, donde se disuelve con una cantidad aproximadamente igual de agua, se filtra, y se decolora con carbón activo que contiene partículas de zinc. Se lleva a otro tanque de precipitación, añadiéndole sulfúrico para precipitar el ácido salicílico. La contaminación con hierro debe evitarse en estas etapas.
El precipitado se centrifuga y seca, obteniéndose ácido salicílico de alta pureza (que puedepasar a especificación UPS sublimando y recristalizando).
La síntesis puede hacerse en continuo, trabajando con una solución de fenolato de sodio en fenol, alcoholes, dialquil cetonas o nitrobenceno; usando gasolina como dispersante.
El ácido salicílico se emplea principalmente en la fabricación de aspirina, que es el producto farmacéutico más vendido. Sus ésteres, amidas, y sales son materiaprima de otros productos farmacéuticos. El ácido salicílico de grado técnico se usa sobre todo en la producción de productos agroquímicos, tintes, colorantes, caucho, perfumes, y resinas fenólicas. Su distribución: 55% a aspirina, 18% a ésteres y sales, 10% a resinas, 10% a tintes y colorantes. La introducción de nuevos analgésicos ha afectado a su consumo, por la reducción de ventas de...
Se trata de un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y defenol.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estado Físico : Sólido.
Apariencia : Polvos cristalinos finos y blancos.
Olor : Sin olor a ligero olor Fenólico.
pH : 2.4 (solución saturada a 20ºC).
Temperatura de Ebullición : 211ºC a 20 mmHg (se descompone).
Temperatura de Fusión : 157 - 159ºC 170ºC (sublima).
Densidad (Agua1) : 1.443 kg/L a 20ºC
Presión de Vapor : 1.0 mmHg a 114ºC
Densidad deVapor (Aire1) : 4.77
Solubilidad : Ligeramente soluble en Agua (1g por 460 ml de Agua a 20ºC). Soluble en A
lcohol Etílico y Eter Etílico.
Riesgo Principal : Irritante
DIAGRAMA DE BLOQUES Y PROCESO: síntesis de Kolbe - Schmidt
ÁCIDO SALICÍLICO
(Referencia 4). Para fabricar una tonelada de ácido salicílico son necesarios 730 kg de fenol, 310 kg de NaOH, 450 kg de CO2 , 410 kg de H2SO4 , 10kg de Zn, 20 kg de ZnSO4 y 20 kg de carbón activado. Y para producir 1800 kg/día de salicílico, deben emplearse 5000 kg de vapor, 3600 MJ de energía, y 53 hombres - hora. El rendimiento de reacción es del 85 - 90%.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El fenol se mezcla con una disolución acuosa de sosa caliente (1-2% en exceso molar), calentándose hasta 130ºC, yevaporándose hasta sequedad en un autoclave, o bien en un molino de bolas especial. Así se produce fenolato sódico, en forma de polvo muy seco.
Una autoclave es un recipiente metálico de paredes gruesas con un cierre hermético que permite trabajar a alta presión para realizar una reacción industrial, una cocción o una esterilización con vapor de agua. Su construcción debe ser tal que resista la presión ytemperatura desarrollada en su interior. La presión elevada permite que el agua alcance temperaturas superiores a su punto de ebullición.
El molino de bolas es una máquina para moler diversos minerales y otros materiales: de construcción y materias primas utilizadas en la industria química.
Tras el secado, que debe ser riguroso ya que la presencia de agua disminuye el rendimiento, latemperatura se reduce a unos 100ºC, y se introduce al autoclave CO2 seco (con menos de 0'1% de O2 , para evitar decoloración), a 5 bares. La carboxilación es exotérmica (H = - 90 kJ/mol). Cuando la cantidad apropiada se ha absorbido, la carga se calienta a 150 - 170ºC durante varias horas, para convertir el fenolato en salicilato sódico.
La masa de reacción se enfría y se lleva a un tanque detratamiento, donde se disuelve con una cantidad aproximadamente igual de agua, se filtra, y se decolora con carbón activo que contiene partículas de zinc. Se lleva a otro tanque de precipitación, añadiéndole sulfúrico para precipitar el ácido salicílico. La contaminación con hierro debe evitarse en estas etapas.
El precipitado se centrifuga y seca, obteniéndose ácido salicílico de alta pureza (que puedepasar a especificación UPS sublimando y recristalizando).
La síntesis puede hacerse en continuo, trabajando con una solución de fenolato de sodio en fenol, alcoholes, dialquil cetonas o nitrobenceno; usando gasolina como dispersante.
El ácido salicílico se emplea principalmente en la fabricación de aspirina, que es el producto farmacéutico más vendido. Sus ésteres, amidas, y sales son materiaprima de otros productos farmacéuticos. El ácido salicílico de grado técnico se usa sobre todo en la producción de productos agroquímicos, tintes, colorantes, caucho, perfumes, y resinas fenólicas. Su distribución: 55% a aspirina, 18% a ésteres y sales, 10% a resinas, 10% a tintes y colorantes. La introducción de nuevos analgésicos ha afectado a su consumo, por la reducción de ventas de...
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