Acido Shikimico

Universidad Salvadoreña “Alberto Masferrer”
USAM
Facultad de Química y Farmacia.
Licenciatura en Química y Farmacia
V Ciclo

Botánica Farmacéutica
Docente:
Lic. Igor Iván Villalta.
Licda. Thania Benítez.
Avance de Tema de Investigación
Rutas Biosintéticas (ACIDO SHIKIMICO)

Por:
Luis Arturo Cornejo Rodríguez.
Víctor Alfonso Ríos Reyes.
Ana Silvia Bonilla Sigüenza.
FrancescaAlexandra Ternyei Sánchez

Febrero 2013.
San Salvador, El Salvador, Centroamérica.
Objetivo General:
Dar a conocer información de las rutas biosintéticas del Ácido Shikímico.

Objetivos Específicos:
Mostrar la estructura molecular del ácido shikimico.

Dar a conocer cuáles son las rutas biosintéticas del ácido shikímico.

Dar a conocer algunos de los usos del ácido shikímico.Ácido Shíkimico

El ácido shikímico es o ácido siquímico también conocido en su forma aniónica como siquimato, es un intermediario bioquímico de mucha importancia en plantas y en microorganismos.
Su nombre proviene de una flor japonesa la cual es el shikimi japonés, su nombre científico es Illicium anisatum, que es una fuente natural del cual fue extraído por primeravez. También se puede extraer del anís estrellado de la china, su nombre científico es Illicium verum.
El ácido shikimico es utilizado en farmacia para la producción del antivirus Tamiflu.
El ácido shikímico es precursor de diversos intermediarios metabólicos aromáticos, tales como los taninos, el cloranfenicol, el ácido 4-aminobenzoico, los fenilpropanoides, los lignanos, los aminoácidosaromáticos (tirosina, fenilalanina y triptófano), así como sus derivados: glucósidos cianogénicos aromáticos, aminas biógenas aromáticas, catecolaminas, betalaínas, melaninas, bisindoles, los flavonoides, las fenazinas y diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolínicos, los alcaloides del ergot y los morfinanos, entre otros.
En compuestos aromáticos derivados del ácido shikímico, lasposiciones oxigenadas son de tipo catecol o pirogalol, y en el caso de los fenoles monooxigenados son generalmente p-hidroxi-compuestos.
Principales Rutas Biosinteticas del ácido shikímico
1) Ruta del 3-deshidroquinato
El ácido shikímico se biosintetiza originalmente del fosfoenol piruvato y la eritrosa 4-fosfato para formar el precursor denominado ácido 3-deshidroquínico. Éste ácido puede formarvarios metabolitos, como el ácido gálico, el ácido protocatecuico, el ácido quínico y el ácido shikímico:
El ácido gálico es precursor de los denominados taninos hidrolizables como los Galotaninos y Elagitaninos.
El ácido quínico es precursor de varios metabolitos secundarios, como el ácido clorogénico.
El ácido protocatecuico es un antimicrobial presente en muchas plantas.
2) Ruta del corismato:El ácido shikímico puede producir por una vía enzimática de 3 pasos uno de los metabolitos intermedios más importantes de la ruta del ácido shikímico, el ácido corísmico:
En esta ruta se llevan a cabo 3 reacciones:
Fosforilación del shikimato, en donde se forma el ácido 3-fosfoshikímico por acción de la shikimato quinasa y ATP;
Conjugación con una molécula de fosfoenol piruvato por acción dela 3-fosfoshikimato 1-carboxiviniltransferasa, en donde se forma el ácido 5-enolpiruvilshikímico.
Eliminación del fosfato catalizada por la corismato sintasa.
El ácido corísmico puede producir metabolitos de gran diversidad química:
El ácido 4-hidroxibenzoico es un compuesto encontrado en muchas plantas. Es precursor de las ubiquinonas.
El ácido antranílico es precursor del triptófano, lasquinolonas, las acridonas y algunos policétidos que utilizan al antranilato como unidad de iniciación.
El ácido 4-aminobenzoico, el cual es requerido en la biosíntesis del ácido fólico.
El ácido isocorísmico, precursor del ácido salicílico y el ácido 2,3-dihidroxibenzoico, componente de la enterobactina.
El ácido prefénico, precursor de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.
3) Ruta del...